V. M. Raznitsyna, Роман Владимирович Шафигулин, Кирилл Юрьевич Виноградов, Анджела Владимировна Буланова
{"title":"Сорбция флавоноидов из водно-ацетонитрильных растворов, содержащих имидазолиевые ионные жидкости, на октадецилсиликагеле в условиях ОФ ВЭЖХ","authors":"V. M. Raznitsyna, Роман Владимирович Шафигулин, Кирилл Юрьевич Виноградов, Анджела Владимировна Буланова","doi":"10.17308/sorpchrom.2024.24/12584","DOIUrl":"https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2024.24/12584","url":null,"abstract":"Флавоноиды представляют собой биологически активные соединения, содержащиеся в лекарственных растениях и широко использующиеся при производстве фитопрепаратов. В связи с этим, важным аспектом при их качественном и количественном определении методом обращенно-фазовой ВЭЖХ (ОФ ВЭЖХ) является изучение взаимосвязи структуры сорбатов с их удерживанием и изучение влияния различных добавок на хроматографический анализ. В работе исследовано влияние структуры некоторых флавоноидов на их удерживание в системах «водно-ацетонитрильный раствор – имидазолиевая ионная жидкость (ИЖ) – октадецилсиликагель». Показано, что одним из определяющих факторов, влияющих на удерживание, является планарность флавоноидов. Установлено, что планарные молекулы агликонов флавоноидов удерживаются на октадецилсиликагеле в водно-ацетонитрильных системах с ИЖ значительно сильнее, чем гликозиды флавоноидов. Показано, что природа и структура ИЖ, используемой в качестве специфической добавки к водно-ацетонитрильному элюенту, значительно изменяет величину факторов удерживания исследуемых флавоноидов. В частности, установлено, что факторы удерживания флавоноидов увеличиваются в системах с бромидными ИЖ в следующем ряду: [C4dMIM][Br]<[C4MIM][Br]<[C6MIM][Br]<[C10MIM][Br]. Удерживание флавоноидов в системах с бромидными имдазолиевыми ИЖ выше, чем в системах с аналогичными тетрафторборатными ИЖ ([C6MIM][BF4]<[C6MIM][Br] и [C10MIM][BF4]<[C10MIM][Br]). Обратная тенденция наблюдается для ИЖ, содержащих дополнительную метильную группу во 2 положении имидазольного кольца: удерживание с бромидной ИЖ ниже, чем с тетрафторборатной ИЖ ([C4dMIM][BF4]>[C4dMIM][Br]). Изменения факторов удерживания в системах с различными ИЖ связано с изменением гидрофобного эффекта в системе, за счет различного влияния космотромного и хаотропного эффектов катионов и анионов ИЖ на водно-ацетонитрильный раствор. Проанализированы концентрационные зависимости факторов удерживания в рамках моделей Снайдера-Сочевинского и Сочевинского-Вахтмейстера (диапазон содержания ацетонитрила 20÷40 об.%.). Получены соответствующие линейный уравнения, характеризующиеся высокими значениями коэффициентов детерминации, для которых найдены значения угловых коэффициентов в рамках рассматриваемых моделей.","PeriodicalId":24063,"journal":{"name":"Сорбционные и хроматографические процессы","volume":"24 6","pages":"975-993"},"PeriodicalIF":0.0,"publicationDate":"2025-01-07","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"https://journals.vsu.ru/sorpchrom/article/download/12584/12756","citationCount":null,"resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":"147897119","PeriodicalName":null,"FirstCategoryId":null,"ListUrlMain":null,"RegionNum":0,"RegionCategory":"","ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":"OA","EPubDate":null,"PubModel":null,"JCR":null,"JCRName":null,"Score":null,"Total":0}
V. M. Raznitsyna, Роман Владимирович Шафигулин, Кирилл Юрьевич Виноградов, В. А. Куркин, Анджела Владимировна Буланова
{"title":"Sorption of flavonoids and aromatic acids on hypercrosslinked polystyrene in systems with addition of imidazolium ionic liquids","authors":"V. M. Raznitsyna, Роман Владимирович Шафигулин, Кирилл Юрьевич Виноградов, В. А. Куркин, Анджела Владимировна Буланова","doi":"10.17308/sorpchrom.2024.24/12508","DOIUrl":"https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2024.24/12508","url":null,"abstract":"In this work the effect of the addition of five imidazolium ionic liquids (ILs) to the water-acetonitrile eluents on the sorption of aromatic acids and flavonoids on hypercrosslinked polystyrene (HPS) was evaluated by reversed-phase HPLC (RP HPLC). It was found that both the nature of the cation and the nature of the anion of the used IL influence the retention of the studied compounds. The retention of aromatic acids and flavonoids in the systems without and with the addition of trifluoroacetic acid (TFA) to the eluent was investigated. It was shown that the addition of TFA to the water-acetonitrile eluent changes the mechanism of action of imidazolium ILs on the retention of sorbates on HPS. In particular, the sequence of elution of ferulic acid, salicylic acid and caffeic acid in the systems with addition of ILs to the mobile phase on HPS varies depending on the pH of the medium (depend of the addition of TFA). The Snyder-Soczewiński and Soczewiński–Wachtmeister models were used to evaluate the influence of water-acetonitrile eluent composition on the retention of studied compounds. The angular coefficients of the corresponding models were calculated.","PeriodicalId":24063,"journal":{"name":"Сорбционные и хроматографические процессы","volume":"24 5","pages":"682-694"},"PeriodicalIF":0.0,"publicationDate":"2024-12-08","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"https://journals.vsu.ru/sorpchrom/article/download/12508/12570","citationCount":null,"resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":"147882759","PeriodicalName":null,"FirstCategoryId":null,"ListUrlMain":null,"RegionNum":0,"RegionCategory":"","ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":"OA","EPubDate":null,"PubModel":null,"JCR":null,"JCRName":null,"Score":null,"Total":0}
V. M. Raznitsyna, Р. В. Шафигулин, K. Yu. Vinogradov, А. В. Буланова
{"title":"Influence of the structure of imidazolium ionic liquids on the chromatographic behaviour of some flavonoids under RP HPLC conditions","authors":"V. M. Raznitsyna, Р. В. Шафигулин, K. Yu. Vinogradov, А. В. Буланова","doi":"10.17308/sorpchrom.2023.23/11568","DOIUrl":"https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2023.23/11568","url":null,"abstract":"Flavonoids are the most common natural polyphenolic compounds of complex structure, possessing a wide range of biological activities. The determination of the qualitative and quantitative composition of complex mixtures of biologically active compounds (BAC) is an urgent problem of the pharmaceutical industry. The most suitable and used method for this task is reverse phase high performance liquid chromatography (RP HPLC). To increase the efficiency and selectivity of separation of the mixture, additives of various organic substances are introduced into the aqueous-organic eluent. In this study we investigated the effect of adding certain imidazolium ionic liquids (ILs) into the mobile phase on the chromatographic behaviour of a mixture of (+)-catechol hydrate, rutin, hesperidin, and quercetin under RP HPLC conditions. 1-Butyl-3-methylimidazolium bromide [C4MIM][Br], 1-hexyl-3-methylimidazolium bromide [C6MIM][Br], 1-decyl-3-methylimidazolium bromide [C10MIM][Br], 1-methyl-3-octylimidazolium bromide [MC8IM][Br] and 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium tetrafluoroborate [C4dMIM][BF4]. It was shown that the order of release of flavonoids does not change depending on the nature of the IL. It has been established that when IL is added to the eluent, the value of the flavonoid retention factor changes. Addition of IL with long alkyl substituents in the imidazole ring ([C10MIM][Br] and [MC8IM][Br]) led to increased retention of flavonoids (with the exception of the highly polar molecule hesperidin). This is explained, firstly, by the possibility of the formation of a hydrophobic ion pair between the analyte molecule and the IL, secondly, by the implementation of the ion exchange mechanism of molecular retention, and thirdly, by a change in the ionic strength of the mobile phase and an increase in the hydrophobic effect. IL with shorter substituents are not prone to such interactions. The ambiguous effect of imidazolium IL on the efficiency of the chromatographic process has been shown: for each sorbate, a different effect of addition of IL to the aqueous-acetonitrile eluent was observed. Chromatographic system with [C4dMIM][BF4] allows to increase efficiency for the three studied flavonoids - catechin, rutin, and quercetin.","PeriodicalId":24063,"journal":{"name":"Сорбционные и хроматографические процессы","volume":"23 4","pages":"592-605"},"PeriodicalIF":0.0,"publicationDate":"2023-10-29","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":null,"resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":"147909906","PeriodicalName":null,"FirstCategoryId":null,"ListUrlMain":null,"RegionNum":0,"RegionCategory":"","ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":"OA","EPubDate":null,"PubModel":null,"JCR":null,"JCRName":null,"Score":null,"Total":0}
Ольга Валерьевна Тринеева, Маргарита Александровна Рудая, Алексей Иванович Сливкин, Марина Александровна Дубовицких
{"title":"Исследование профиля свободных аминокислот плодов облепихи крушиновидной различных сортов методом тонкослойной хроматографии","authors":"Ольга Валерьевна Тринеева, Маргарита Александровна Рудая, Алексей Иванович Сливкин, Марина Александровна Дубовицких","doi":"10.17308/sorpchrom.2020.20/2783","DOIUrl":"https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2020.20/2783","url":null,"abstract":"Одной из самых распространенных групп соединений в растениях выступают аминокислоты(АК). Потенциальным источником АК являются плоды облепихи крушиновидной (Hippоphaërhamnоides L.) (ОК). Полезные свойства данного растения делают его популярным среди населенияразных стран, что обуславливает его широкое применение в официальной и народной медицине. Облепиховое масло на основе плодов служит сырьем для производства различных препаратов, применяемых в гинекологии, офтальмологии, дерматологии и гастроэнтерологии. Благодаря богатому комплексу БАВ интерес к этому растению неуклонно возрастает, что способствует его применению нетолько в области косметической и пищевой промышленности, но также и в фармации для созданияновых отечественных лекарственных растительных препаратов.В данной работе изучен аминокислотный профиль плодов облепихи крушиновидной высушен-ных различных сортов («Столичная», «Галерит», «Рябиновая», «Ботаническая любительская», «Бота-ническая», «Трофимовская», «Студенческая», «Ботаническая ароматная», «Краснокарминовая», «Ни-велена»). В результате определения аминокислотного профиля установлено, что вид полученных хро-матограмм идентичен для различных сортов плодов ОК высушенных. В использованной элюирующейсистеме наблюдается удовлетворительное разделение хроматографических зон АК, так как значениеселективности сорбции больше единицы. В высушенных плодах ОК различных сортов установленоналичие 3 незаменимых АК (аргинин, валин, фенилаланин) и 3 заменимых АК (пролин, глутаминоваякислота, глицин). Неидентифицированная зона, согласно литературным данным, скорее всего, принад-лежит лизину. Полученный ТСХ-профиль аминокислотного состава может быть использован дляоценки доброкачественности данного растительного сырья, применяемого для производства лекар-ственных препаратов на его основе","PeriodicalId":24063,"journal":{"name":"Сорбционные и хроматографические процессы","volume":"119 3","pages":""},"PeriodicalIF":0.0,"publicationDate":"2020-05-12","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":null,"resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":"141205359","PeriodicalName":null,"FirstCategoryId":null,"ListUrlMain":null,"RegionNum":0,"RegionCategory":"","ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":"","EPubDate":null,"PubModel":null,"JCR":null,"JCRName":null,"Score":null,"Total":0}