【Org. Lett.】西南交通大学李加洪团队:光介导邻硝基炔烃类化合物可控合成苯并恶嗪酮类和邻氨基苯甲酸类衍生物

西南交通大学李加洪团队联合中国工程物理研究院田均均副研究员，开发了一种光介导邻硝基炔烃类化合物的可控合成方法。背景：苯并恶嗪酮及邻氨基苯甲酸类衍生物广泛存在于天然产物和药物中，但传统合成方法存在官能团兼容性差、条件苛刻等局限。研究目的：利用硝基芳烃的光反应活性，通过溶剂调控实现两类产物的可控发散合成。结论：研究团队在无金属、无催化剂的温和可见光条件下，仅通过改变溶剂极性（EtOAc或EtOH），即可选择性地合成苯并恶嗪酮类（92%产率）或邻氨基苯甲酸酯类衍生物（94%产率）。该方法具有极简绿色、广谱底物适用性（兼容芳基、杂环、脂肪族底物及多种官能团）、克级规模放大可行（80-84%产率）等优点，并成功构建了具有抗菌、抗病毒活性的功能分子。机理研究表明，反应通过硝基三线态激发、分子内环加成及烯酮亚胺中间体的溶剂依赖性重排/捕获路径实现。