【JOC】通过螺旋手性阴离子获得 4,5-二氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉骨架的对映选择性 Pictet-Spengler 型反应

本文介绍了查理大学Jan Vesely课题组开发的一种对映选择性的Pictet-Spengler型反应，该反应通过螺旋手性环戊二烯（PCCP）催化剂实现，用于合成手性4,5-二氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉（DHPQs）。DHPQs具有广泛的生物活性，如农业杀菌剂、抗HIV药物和抗癌化合物等。研究亮点包括高收率和对映选择性（最高99:1 e.r.），广泛的底物兼容性，以及克级规模实验的成功，展示了其工业化潜力。该反应在温和条件下进行，通过分子内氢键增强抗芳构化能力，为DHPQs的合成提供了新方法。