【JACS】马普所Ben List：二烯烃与无环及α,β-和β,β-二取代烯酮的催化对映体选择性Diels-Alder反应

本文针对无环及α,β-和β,β-二取代烯酮在Diels-Alder反应中因立体阻碍和超共轭效应导致反应活性降低的问题，开发了Brønsted酸催化体系。研究目的旨在实现这类烯酮与各类二烯烃的高效对映选择性环加成，成功合成了龙涎酮、突厥酮等高价值香料分子。通过底物拓展验证了该方法对β-取代烯酮（收率高达99%，对映选择性97:3 e.r.）和β,β-二取代烯酮的普适性，并将(+)-龙涎酮合成路线从15步缩短至3步。结论表明该催化体系具有优异的立体控制能力和工业应用潜力，为Diels-Alder反应提供了新的对映选择性解决方案。