文章摘要
本文介绍了山东师范大学唐波课题组的一项研究成果。背景方面,β-氨基酸是重要的生命基础单元,在药物制备和生物化学中作用关键,其中C2、C3位二取代的β²,³-氨基酸的立体构型直接决定β-肽的二级结构,但高非对映选择性合成存在难题。研究目的为开发一种高效、高立体选择性的方法,以制备顺式与反式两种非对映异构体的β²,³-氨基酸。结论方面,该课题组报道了一种新型光催化串联反应,实现了α,β-不饱和亚胺的一锅法氢化、羧化与差向异构化,可高效合成高价值顺式β²,³-氨基酸,非对映体比例最高达35:1。动力学监测和密度泛函理论计算证实了光驱动动态动力学差向异构化过程。此外,利用市售碳-13标记甲酸钠可简便制备碳-13标记的顺式β²,³-氨基酸,同位素掺入率达93%~98%。该催化体系具有良好实用价值,可实现克级规模合成和从二芳基酮一锅反应制备。
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