文章摘要
本文介绍了一项由西安交通大学郭丽娜课题组开发的自由基介导的双向C–C键断裂/偶联策略,用于碳环编辑。背景方面,1,n-双官能团烷基分子在有机合成、材料科学和药物化学中具有重要价值,但传统合成方法存在步骤经济性差、官能团兼容性有限以及远端双官能化构建困难等问题。研究目的是开发一种从廉价易得的环烷酮出发,通过简洁高效途径实现远端双官能化的新方法。该研究以环酮衍生的偕二过氧化物为底物,通过铁或铜催化,将烷氧自由基诱导的β-断裂与酰氧自由基介导的脱羧反应串联,实现了碳环的开环、碳链缩减及双向官能团化。结论表明,该方法成功合成了结构多样的1,n-二硫氰酸酯、1,n-二叠氮化物、1,n-二卤化物以及非对称1,n-硫氰酸酯-叠氮化物,底物适用范围广,官能团耐受性好,并突破了传统链长限制,为复杂远端1,n-双官能化烷基分子的合成及碳环编辑提供了新途径。该研究发表于Nature Communications。
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