【Org. Lett.】桂林理工大学陈书友团队：平面手性双取代[2.2]对环芳烷的模块化对映选择性组装–获得固态圆偏振发光材料

背景：对映体富集的[2.2]对环芳烷（PCPs），尤其是双取代衍生物，因其稳定平面手性和独特光电性质，是固态圆偏振发光（CPL）材料的理想骨架，但高效、对映选择性地构建此类结构仍具挑战。研究目的：桂林理工大学陈书友团队旨在开发一种模块化策略，以前手性双炔基PCPs为底物，通过不对称铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）去对称化反应，高效、高对映选择性地构建一系列高度官能化的双取代PCPs，并评估其在固态CPL材料中的应用潜力。结论：该策略在温和条件下以高对映选择性（高达>99% ee）和产率（高达93%）合成了多种双取代PCPs，并对映选择性主要源于去对称化步骤而非动力学拆分。所得含端炔的产物可进一步衍生化而保持手性纯度。其中，芘官能化的PCP衍生物在固态下展现出显著CPL活性（glum = -2.7 × 10⁻³, ΦF = 0.59）。该工作为构筑固态手性发光体提供了一个模块化平台。