董广彬团队：“裁剪-缝合” 苯并稠合多环分子的合成

本文介绍了董广彬团队在有机合成领域的最新研究成果。研究背景是：由芳烃或杂芳烃衍生得到的部分饱和环是生物活性分子中的重要骨架，而将芳炔直接插入饱和环的碳-碳键是一种高效的合成策略。研究目的在于克服杂芳炔碳-碳键插入反应的挑战，开发一种无需过渡金属催化剂的方法，以高效构建杂芳烃稠合半饱和环结构。研究结论是：该团队成功实现了五元杂芳炔对苯并环丁酮碳-碳键的插入反应。该反应条件温和，无需过渡金属催化剂，可高效构建基于吲哚、7-氮杂吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃、噻吩等杂芳烃的稠合多环分子。该方法可放大制备，产物能进行多种后期衍生化修饰。初步机理研究表明，碱催化碳-碳键断裂生成高活性中间体，该中间体与杂芳炔发生去芳构化环加成完成转化。这项研究为生物活性分子的高效合成提供了新途径。