【JACS Au】日本京都大学Chihiro Tsukano课题组:Schisanlactone A和Ganodermalactone H的全合成
CBG资讯
2026-07-03 10:30
文章摘要
本文报道了日本京都大学Chihiro Tsukano课题组首次完成Schisanlactone A (1) 和Ganodermalactone H (2) 的全合成。背景方面,这两种化合物属于含有桥连内酯和不饱和七元环的四环三萜类天然产物,具有复杂的结构和抗疟活性,且互为C22-差向异构体。研究目的是开发一种高效合成策略,以解决构建含连续季碳的7/6/5-稠合环系、环庚二烯结构以及不饱和七元内酯环等合成挑战。结论方面,作者通过关键的多米诺[4+3]环加成反应高效构建了核心环系,随后利用SmI₂介导的区域和立体选择性还原,成功实现环庚二烯单元的非对映选择性构建。最终,从共同中间体出发,通过非对映选择性烯丙基化和关环复分解反应,首次完成了Schisanlactone A和Ganodermalactone H的全合成,并确证了二者仅C22位立体构型不同的关系。
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