【JACS】N-Boc-2,5-二氢-1H-吡咯的不对称C-H官能化及其作为(-)-Dragocin D合成关键步骤的应用

本文研究了埃默里大学Huw M. L. Davies课题组在四羧酸二铑催化下，实现了N-Boc-2,5-二氢-1H-吡咯的α-N C2位置高度对映和非对映选择性的C-H官能化。研究背景基于二铑催化重氮化合物反应生成瞬态铑卡宾中间体在有机合成中的应用。研究目的是解决重氮乙酸乙酯反应导致的烯烃位点环丙烷化问题，并实现高选择性C-H官能团化。研究结论表明，Rh₂(S-或R-PTAD)₄是最佳手性催化剂，能以低催化剂负载生成高产率、高选择性的C-H官能化产物，并通过DFT计算解释了反应选择性。此外，该研究首次实现了(−)-Dragocin D的立体选择性合成，展示了其在药物化学中的潜力。