湖南文理学院唐裕才副教授团队 | 可见光促进模块化合成 γ-咔啉酮衍生物

背景：γ-咔啉酮骨架是一类重要的吲哚稠合杂环化合物，具有显著生物活性，但传统合成方法存在反应条件苛刻、产率低、底物兼容性差等问题。研究目的：湖南文理学院唐裕才副教授和南华大学何卫民教授团队发展了一种可见光促进有机染料催化策略，以实现γ-咔啉酮衍生物的模块化合成，旨在解决传统方法的缺陷。结论：该研究以Rose Bengal为光催化剂、K2S2O8为氧化剂，在温和条件下成功实现了可见光促进的磺酰基、三氟甲基和二氟甲基取代的γ-咔啉酮衍生物的合成，产率中等至优秀。反应表现出良好的底物适用范围，并成功放大至4.0 mmol规模。在自然阳光照射下反应仍能高效进行。通过机理验证实验和DFT计算提出了自由基串联环化反应机理，包括芳基磺酰自由基生成、自由基加成及环化等步骤。该方法为有机染料光氧化还原体系下亚磺酸盐的应用开辟了新途径。