JACS | 硼催化迭代糖基化的发展、范围和催化剂选择

背景：糖类分子在生命过程中至关重要，但复杂糖链的合成，尤其是兼具线性和分支结构的寡糖，传统方法步骤繁琐、收率受限。研究目的：开发一种催化剂控制的迭代糖基化策略，旨在单次反应中通过区分多个羟基，实现复杂糖链的可控构建。结论：研究发现BF₃·OEt₂是合适的催化剂，能抑制糖基交换副反应；通过在不同羟基上安装空间位阻不同的硅烷保护基（如TMS、TES、TBS、TIPS），并顺序加入糖基氟供体，成功实现了从三糖到四糖的迭代合成，展示了构建线性和分支结构的能力。对于更复杂的合成，结合保护基替换的分步策略提高了可控性。该方法还可用于全糖基化和非糖核心修饰。