福州大学岳会锋团队Org. Lett.:原位烯烃至自由基接力实现偕二氯环丁烯酮的环保持SN2′型烷基化
CBG资讯
2026-07-27 10:30
文章摘要
背景:高度官能团化四元环砌块在天然产物和药物化学中具有重要价值,偕二氯环丁烯酮作为张力合成子可通过SN2′型取代生成α-氯代环丁烯酮,但直接C(sp³)烷基化面临传统试剂易分解、光照下电环化开环等挑战。研究目的:福州大学岳会锋团队开发一种可见光诱导、无外部光催化剂的环保持自由基SN2′型烷基化方法,通过未活化烯烃原位产生活性烷基自由基,实现与偕二氯环丁烯酮的反应。结论:该方法兼容末端和内烯烃及复杂底物,成功生成烷基取代的α-氯代环丁烯酮,并保留四元环骨架;反应可放大至5 mmol,产物可进行Wittig反应、亲核加成和氢化还原等衍生化,为多官能团环丁烯酮的合成与修饰提供了以基础化工原料为导向的平台。
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