ADSC | 南华大学蔡进辉/王巧林：溴负离子催化实现吲哚啉的C5位硒基化反应：DMSO充当溶剂和氧化剂双重角色

本文报道了南华大学蔡进辉/王巧林团队开发的一种非金属催化方法，用于实现吲哚啉C5位的远程硒基化。研究背景在于吲哚啉是天然产物与药物分子的核心骨架，而有机硒化合物具有重要生物活性，传统C5硒化依赖过渡金属和当量强氧化剂，成本高且后处理复杂。研究目的在于开发一种温和、廉价且高效的新合成路径。结论表明，该团队利用溴离子作为催化剂，以单质硒粉和硼酸为硒源，DMSO同时作为溶剂和氧化剂，通过自由基三组分偶联反应，高选择性地合成了C5硒代吲哚啉化合物。该方法底物适用范围广，官能团耐受性好，可克级制备，并且产物能进行多步衍生修饰。机理研究表明反应涉及自由基路径，通过DMSO氧化溴负离子生成溴单质，进而活化硒粉和硼酸形成关键中间体。这项研究为有机硒杂环和药物中间体的合成提供了高效、绿色的新方案，规避了传统过渡金属催化方法的不足。