中南大学阳华/郑雨/陈凯课题组Org. Lett.: 光诱导、能量转移介导下经氰基迁移实现烯烃N,S协同双官能化

本文报道了中南大学阳华/郑雨/陈凯课题组在光诱导、能量转移介导下，通过氰基迁移实现烯烃N,S协同双官能化的研究。背景方面，烯烃双官能化是构建复杂分子的重要手段，而β-氨基硫醚是药物化学等领域的关键结构单元，但现有能量转移催化体系机理类型有限。研究目的旨在开发一种新型策略，将能量转移催化与自由基介导的氰基迁移相结合，实现烯烃的远程官能化与N,S双官能化。研究团队设计合成了带有硫氰酸酯（SCN）官能团的新型肟酯双官能试剂，在可见光催化下通过能量转移引发N-O键均裂、自由基环化、β-裂解、自由基加成及自由基偶联等多步连续反应，成功实现了1,4-和1,5-氰基迁移，构建了兼具β-氨基硫醚与氰基烷基硫醚结构的复杂分子。结论表明，该方法底物适用范围广、化学选择性优异，反应条件温和、操作简便，为烯烃骨架多元化和远程官能化提供了全新策略。该工作发表在《Org. Lett.》上，DOI为10.1021/acs.orglett.6c01900。