南京大学史壮志团队 ：铑催化下 β- 硼基烯酰胺与醛的不对称加成反应

本文回顾了烯丙醇因其稳定性和反应活性在有机合成中的重要地位，特别是其存在四种立体异构体，合成高对映选择性的Z-式烯丙醇是一大挑战。背景方面，传统方法倾向于生成热力学稳定的E-式异构体，而高对映选择性Z-式烯丙醇的合成技术有限。研究目的上，南京大学史壮志团队旨在通过铑催化下β-硼基烯酰胺与醛的不对称加成反应，实现高立体选择性合成Z-式羟基烯酰胺。结论表明，该团队采用后期配体修饰策略，通过亚磷酰胺的直接芳基化快速得到改性配体，避免了从头合成配体的繁琐过程，加快了手性配体筛选。所得产物可转化为γ-氨基醇，且通过密度泛函理论计算阐明了反应对映选择性的机制。