【Angew. Chem.】新型合成策略—实现柠檬苦素类化合物C7-位点选择性羟基化

本文背景是柠檬苦素类化合物作为结构复杂、具有重要生物活性的四降三萜，其全合成，特别是C7位点的选择性羟基化，因空间位阻和电子效应而极具挑战。研究目的是开发一种高效、高选择性的合成策略，以实现此类化合物的全合成。印度理工学院坎普尔分校的研究团队提出了一种对映选择性的合成路线，其核心是一种新型的立体位阻辅助的硼氢化/硼链行走/氧化策略。该策略能够在拥挤的多环骨架中，以高度区域和立体选择性实现远程C–H键的后期羟基化。结论表明，该方法成功应用于(+)-Azadiradione和(−)-7-Desacetyl-7-benzoylazadiradione的全合成，为解决柠檬苦素及其他复杂天然产物的选择性官能化提供了通用方案，为生物活性分子的合成开辟了新途径。