Decagram-Scale Synthesis of OSUAB-0284 (2)

本文介绍了OSUAB-0284（2）作为一种治疗葡萄球菌感染，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的临床前候选药物的有机合成过程。研究重点在于改进从烯烃6合成胺9的工艺，特别是碳酸酯7的苄基还原以生成醇8。研究发现，使用环氧化物24作为活化二醇替代物可以避免过度还原，直接得到所需的醇8。此外，研究还探讨了在不同溶剂中的溶解性问题，并发现通过故意溶剂解氧氮杂环酮环可以在乙烯化反应前更容易分离出极性副产物。最后，研究尝试了直接还原胺化，但由于亚胺16的不溶性，最终采用了更温和的还原剂以减少副反应。