【JOC】江西师范大学杨招凉：通过糖环诱导调控烷氧基自由基反应性—用于碳水化合物的单氟甲氧基化研究

背景：单氟甲氧基（-OCH₂F）基团能显著改善药物分子的代谢稳定性和生物利用度，但将其引入复杂分子如碳水化合物中面临挑战，现有方法主要局限于芳香烃分子。研究目的：江西师范大学杨招凉团队旨在开发一种新方法，通过糖环诱导调控烷氧基自由基的反应性，实现碳水化合物的单氟甲氧基化。结论：研究成功开发了一种使用廉价试剂（如Selectfluor）在温和条件下进行的方法，适用于多种糖类衍生物，并以高立体选择性生成产物；通过实验和理论计算证实，糖环的位阻效应引导反应选择性地发生C-C键断裂而非1,5-氢迁移，为烷氧基自由基调控提供了新思路，并有助于含氟糖类化合物的构建。