【JACS】加州大学：七元氮杂环联烯的合成、捕获及立体化学转移研究

背景：七元含氮杂环化合物在新药发现中具有潜力，但其合成受限，尤其是七元氮杂环状联烯烃的研究较少。这类化合物具有轴手性，可用于立体专一性转化，但其外消旋化及立体化学传递效率尚不明确。研究目的：美国加州大学洛杉矶分校Neil K. Garg课题组旨在开发七元氮杂环状联烯烃的合成方法，并通过环加成反应原位捕获，构建含多个立体中心的氮杂环庚烷，同时探究其立体专一性行为。结论：研究成功利用硅基对甲苯磺酸酯前体合成了七元氮杂环状联烯烃，并通过环加成反应捕获，构建了高度稠合的氮杂环庚烷。实验表明，七元体系在立体专一性上优于六元同类物，与计算预测的对映异构化能垒一致，为立体选择性合成提供了新策略。