昆植所肖国志组OL：高度立体选择性的1,2-顺式氨基岩藻糖糖基化反应：应用于高效合成大肠杆菌O4：K6\u00A0O-抗原五糖

背景：碳水化合物在生命活动中至关重要，但天然来源的糖类化合物存在异质性问题，化学合成是获取明确结构糖类化合物的有效途径。然而，实现高度立体选择性的1,2-顺式糖苷化，特别是对于强亲核性受体（如含胺连接臂），仍是糖化学中的挑战。研究目的：肖国志课题组旨在开发一种适用于强亲核试剂的、高度立体选择性的1,2-顺式氨基岩藻糖糖基化方法，并将其应用于复杂细菌O-抗原（如大肠杆菌O4:K6五糖）的高效合成。结论：该研究成功开发了基于N-苯基三氟乙酰胺酸酯（PTFAI）供体的糖基化策略，通过试剂调节与远程参与协同效应，实现了对多种醇类受体（包括强亲核伯醇、仲醇、叔醇及复杂生物活性分子）的高立体选择性（α/β > 20:1）1,2-顺式糖苷键构建，产率优良。该方法被成功应用于大肠杆菌O4:K6 O-抗原五糖的首次全合成，简化了碳水化合物合成过程，为糖类药物开发提供了有力工具。