【Org. Lett.】西湖大学金泽鑫课题组：非平面Dibenzo[a,o]picene的首次合成与器件应用

背景：多环芳烃作为重要的有机半导体材料，其结构调控对优化性能至关重要。并七苯的线性结构因稳定性不足限制了应用，而理论预测的角型异构体dibenzo[a,o]picene具有稳定的闭壳层特性，但此前未被合成。研究目的：通过精准分子设计合成dibenzo[a,o]picene，表征其结构与性质，并探索其在有机电子器件中的应用。结论：采用Suzuki-Miyaura偶联与Mallory光环化两步法成功合成了该非平面并七苯同分异构体，证实了光环化反应具有完全的区域选择性。单晶结构显示其具有一维π-π堆积模式，理论计算揭示了显著的局域与全局芳香性，这解释了其优异的化学与空气稳定性。基于该材料制备的有机单晶场效应晶体管表现出p型半导体特性，空穴迁移率达3.2×10⁻³ cm²V⁻¹s⁻¹，开关比为10²，证明了其作为稳定有机半导体材料的潜力。