【Angew. Chem.】日本北海道大学Keiji Tanino团队：(±)-Cristaxenicin A的全合成

背景：Xenicane二萜是一类具有生物活性的天然海洋产物，其核心结构为高张力九元碳环。Cristaxenicin A作为Xenicin亚家族成员，具有独特的氧化模式和顺式环壬烯骨架，合成极具挑战性。研究目的：日本北海道大学Keiji Tanino团队旨在开发一种高效策略，首次实现(±)-Cristaxenicin A的全合成。结论：该团队成功完成了(±)-Cristaxenicin A的首次全合成。其关键策略包括通过偕二乙烯基化合物与不饱和醛的加成及随后的Eschenmoser–Claisen/Cope重排串联反应构建九元环骨架，再经分子内Stetter反应形成双环核心，最后通过氧化断裂和分子内缩醛化引入二氢吡喃环单元。该合成路线为复杂天然产物的制备提供了新方法。