【JACS】加州理工化学系主任Reisman院士新突破:(+)-Auriculatol A的对映选择性合成

ChemBeanGo 2025-11-08 10:30
文章摘要
背景:Auriculatol A是一种具有镇痛活性的五环grayane型二萜天然产物,其含有独特E环缩醛结构,此前尚未被合成。研究目的:加州理工学院Reisman团队旨在实现(+)-Auriculatol A的首例对映选择性全合成,并开发新型催化方法解决关键结构构建难题。结论:通过19步反应成功完成目标分子合成,关键突破包括开发镍催化分子内1,2-加成反应高效构建双环[3.2.1]辛烷片段,利用vinylogous Mukaiyama羟醛反应实现片段汇聚偶联,以及采用新型Ni(COD)DMFU催化剂选择性构建七元环,最终以43%收率获得产物,为该类活性天然产物的研究奠定基础。
【JACS】加州理工化学系主任Reisman院士新突破:(+)-Auriculatol A的对映选择性合成
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