{"title":"在油炸过程中形成美拉德反应产物的机理研究","authors":"T. Heymann, R.J. Rau, Prof. Dr. M.A. Glomb","doi":"10.1002/lemi.202559008","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"<p>Die Maillard-Reaktion beeinflusst die Bildung von Aroma, Geschmack und Farbe von thermisch verarbeiteten Lebensmitteln. Die Reaktion findet hauptsächlich zwischen reduzierenden α-Hydroxycarbonyl- sowie a-Dicarbonylverbindungen und den Seitenketten von Lysin und Arginin statt und führt zu fortgeschrittenen Glykierungs-endprodukten (AGEs). <sup>[1]</sup></p><p>In der vorliegenden Arbeit wurde eine umfassende Analyse von 16 AGEs in handelsüblichen Kartoffelchips durchgeführt und die Veränderung der Proteinmodifikationen während des Frittierens von Kartoffelscheiben untersucht. Die quantitativ bedeutsamsten Lysin-Proteinmodifikationen waren Carboxymethyl-Lysin (CML), Carboxyethyl-Lysin, Pyrralin und Formyl-Lysin mit Gehalten von 500 - 950 μg/100 g Chips.</p><p>Des Weiteren wurde <i>N</i><sup>6</sup>-(2,3-Dihydroxypropyl)lysin (DPL) als nach Reduktion potenzielle Vorläuferstruktur für Glyceraldehyd und davon abgeleiteten Lysin-AGEs synthetisiert, mechanistisch in verschiedenen Modellinkubationen charakterisiert und schließlich in gegrillten Rindfleischpatties (6 min, 230 °C) nachgewiesen und quantifiziert. Darüber hinaus erfolgte erstmalig der Nachweis der quantitativ untergeordneten Pyridinium-AGEs.<sup>[2]</sup> So wurde beispielsweise 2-Ammonio-6-[3-(hydroxymethyl)-3-oxidopyridinium-1-yl]hexanoat (GLAP) mit 3,3 ± 0,6 μg/kg Protein oder 2-Ammonio-6-(3-oxidopyridinium-1-yl)-hexanoat (OP-Lysin) mit 24,2 ± 11,6 μg/kg Protein im prozessiertem Lebensmittel quantifiziert.</p><p>Die mechanistische Bedeutung von Pentosen als Vorläuferstruktur für Glyceraldehyd und der daraus gebildeten Folgeverbindungen wurde für Lebensmittelverarbeitungsbedingungen beim Grillen von Rindfleisch nach Zugabe von markierter 1-<sup>13</sup>C- und 5-<sup>13</sup>C-Ribose demonstriert. OP-Lysin wurde in beiden Ansätzen mit nahezu identischen Anteilen an <sup>13</sup>C-Markierung (63,3 % und 64,4 %) bestimmt. Dies beweist die Reaktion zwischen Lysinresten und dem Zusammenspiel von Glycolaldehyd und Glyoxal bzw. Glycolaldehyd und Glyceraldehyd. Im Gegensatz dazu wurde ein deutlich erhöhter Anteil an <sup>13</sup>C-CML während der Verarbeitung mit 1-<sup>13</sup>C-Ribose festgestellt (59 % gegen 20 % bei 5-<sup>13</sup>C-Ribose).</p>","PeriodicalId":17952,"journal":{"name":"Lebensmittelchemie","volume":"79 S3","pages":""},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2025-09-01","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":"{\"title\":\"Mechanistische Untersuchungen zur Bildung von Maillard-Reaktionsprodukten während des Bratens und Frittierens\",\"authors\":\"T. Heymann, R.J. Rau, Prof. Dr. M.A. Glomb\",\"doi\":\"10.1002/lemi.202559008\",\"DOIUrl\":null,\"url\":null,\"abstract\":\"<p>Die Maillard-Reaktion beeinflusst die Bildung von Aroma, Geschmack und Farbe von thermisch verarbeiteten Lebensmitteln. 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Mechanistische Untersuchungen zur Bildung von Maillard-Reaktionsprodukten während des Bratens und Frittierens
Die Maillard-Reaktion beeinflusst die Bildung von Aroma, Geschmack und Farbe von thermisch verarbeiteten Lebensmitteln. Die Reaktion findet hauptsächlich zwischen reduzierenden α-Hydroxycarbonyl- sowie a-Dicarbonylverbindungen und den Seitenketten von Lysin und Arginin statt und führt zu fortgeschrittenen Glykierungs-endprodukten (AGEs). [1]
In der vorliegenden Arbeit wurde eine umfassende Analyse von 16 AGEs in handelsüblichen Kartoffelchips durchgeführt und die Veränderung der Proteinmodifikationen während des Frittierens von Kartoffelscheiben untersucht. Die quantitativ bedeutsamsten Lysin-Proteinmodifikationen waren Carboxymethyl-Lysin (CML), Carboxyethyl-Lysin, Pyrralin und Formyl-Lysin mit Gehalten von 500 - 950 μg/100 g Chips.
Des Weiteren wurde N6-(2,3-Dihydroxypropyl)lysin (DPL) als nach Reduktion potenzielle Vorläuferstruktur für Glyceraldehyd und davon abgeleiteten Lysin-AGEs synthetisiert, mechanistisch in verschiedenen Modellinkubationen charakterisiert und schließlich in gegrillten Rindfleischpatties (6 min, 230 °C) nachgewiesen und quantifiziert. Darüber hinaus erfolgte erstmalig der Nachweis der quantitativ untergeordneten Pyridinium-AGEs.[2] So wurde beispielsweise 2-Ammonio-6-[3-(hydroxymethyl)-3-oxidopyridinium-1-yl]hexanoat (GLAP) mit 3,3 ± 0,6 μg/kg Protein oder 2-Ammonio-6-(3-oxidopyridinium-1-yl)-hexanoat (OP-Lysin) mit 24,2 ± 11,6 μg/kg Protein im prozessiertem Lebensmittel quantifiziert.
Die mechanistische Bedeutung von Pentosen als Vorläuferstruktur für Glyceraldehyd und der daraus gebildeten Folgeverbindungen wurde für Lebensmittelverarbeitungsbedingungen beim Grillen von Rindfleisch nach Zugabe von markierter 1-13C- und 5-13C-Ribose demonstriert. OP-Lysin wurde in beiden Ansätzen mit nahezu identischen Anteilen an 13C-Markierung (63,3 % und 64,4 %) bestimmt. Dies beweist die Reaktion zwischen Lysinresten und dem Zusammenspiel von Glycolaldehyd und Glyoxal bzw. Glycolaldehyd und Glyceraldehyd. Im Gegensatz dazu wurde ein deutlich erhöhter Anteil an 13C-CML während der Verarbeitung mit 1-13C-Ribose festgestellt (59 % gegen 20 % bei 5-13C-Ribose).
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