可食用产品和电子液体中的(半)合成大麻素

N. Lindekamp, X. Pascari, B. Pulver, V. Auwärter, S. Weigel
{"title":"可食用产品和电子液体中的(半)合成大麻素","authors":"N. Lindekamp,&nbsp;X. Pascari,&nbsp;B. Pulver,&nbsp;V. Auwärter,&nbsp;S. Weigel","doi":"10.1002/lemi.202559137","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"<p>Synthetische und semisynthetische Cannabinoide stellen eine wachsende Herausforderung für die Lebensmittelsicherheit in der EU dar. Viele dieser Substanzen sind dem natürlichen Δ<sup>9</sup>-Tetrahydrocannabinol (Δ<sup>9</sup>-THC) aus Cannabis in ihrer psychoaktiven Wirkung ähnlich und treten zunehmend in Produkten auf, die als Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmittel wahrgenommen werden können bzw. als solche angeboten werden. Seit 2022 erschienen in Europa essbare Produkte mit unterschiedlichen Zusätzen von z. B. Hexahydrocannabinol (HHC) auf dem Markt, die Rauschzustände auslösen können [1]. Nach der Erweiterung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes (NpSG) um die Gruppe semisynthetischer Cannabinoide, die HHC und viele weitere Derivate einschließt, werden in solchen Produkten teils neue Stoffe wie z. B. 10-OH-HHC verwendet, welche diese Regelung umgehen. Diese Entwicklungen führen zu erheblichen Risiken für die Verbraucherschaft, da für die Einschätzung genauer Zusammensetzungen, Wirkpotenzen und Toxizität dieser Produkte oft Daten fehlen. Es wurden Fälle schwerer Vergiftungen gemeldet, insbesondere bei Kindern, in denen unwissentlich mit synthetischen Cannabinoiden versetzte Produkte konsumiert wurden [2].</p><p>Ziel des Projekts ist die Verbesserung der Datenlage zu gesundheitlichen Risiken durch synthetische Cannabinoide in Produkten, die in den Zuständigkeitsbereich des BfR fallen. Mittels einer Target-HPLC-MS/MS-Methode lassen sich insgesamt 66 natürliche, semi-synthetische und vollsynthetische Cannabinoiden detektieren und quantifizieren. Begleitende qualitative GC-MS-Screening-Analysen ergänzen wichtige Informationen zu neu auftretenden Substanzen und den sich ändernden Zusammensetzungen. Relevante Matrices umfassen insbesondere Weingummis, E-Liquids und Nahrungsergänzungsmittel. Die Optimierung der Probenaufarbeitung erfolgt matrixspezifisch. Die Leistungskriterien der Methode orientieren sich an DVO (EU) 2023/2783. Zu den untersuchten Substanzklassen zählen unter anderem HHC-Derivate (z. B. 10-OH-HHC), Δ<sup>9</sup>-THC-Derivate (z. B. Δ<sup>9</sup>-THCP-Acetat), Naphthoylindole (z. B. JWH-018) sowie y-Carbolinon-Derivate (z. B. CUMYL-CH-MEGACLONE). Viele Analyte liegen als Isomerenpaare vor (z. B. 9(R)-/9(S)-HHC-Acetat, Δ<sup>9</sup>-/Δ<sup>8</sup>-THCP), für die eine Basislinientrennung mittels HPLC erreicht wurde. Für die Methodenentwicklung und -Validierung sowie als Qualitätskontrollproben werden Referenzmaterialien durch Dotierung selbstgemachter Weingummis mit Destillaten semisynthetischer Cannabinoide hergestellt. Die Untersuchungsmethode soll eine umfangreiche Analyse des deutschen, ggf. auch des europäischen, Marktes ermöglichen und eine breite Datengrundlage für eine fundierte Risikobewertung liefern.</p>","PeriodicalId":17952,"journal":{"name":"Lebensmittelchemie","volume":"79 S3","pages":""},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2025-09-01","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":"{\"title\":\"(Semi-)Synthetische Cannabinoide in essbaren Produkten und E-Liquids\",\"authors\":\"N. Lindekamp,&nbsp;X. Pascari,&nbsp;B. Pulver,&nbsp;V. Auwärter,&nbsp;S. Weigel\",\"doi\":\"10.1002/lemi.202559137\",\"DOIUrl\":null,\"url\":null,\"abstract\":\"<p>Synthetische und semisynthetische Cannabinoide stellen eine wachsende Herausforderung für die Lebensmittelsicherheit in der EU dar. Viele dieser Substanzen sind dem natürlichen Δ<sup>9</sup>-Tetrahydrocannabinol (Δ<sup>9</sup>-THC) aus Cannabis in ihrer psychoaktiven Wirkung ähnlich und treten zunehmend in Produkten auf, die als Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmittel wahrgenommen werden können bzw. als solche angeboten werden. Seit 2022 erschienen in Europa essbare Produkte mit unterschiedlichen Zusätzen von z. B. Hexahydrocannabinol (HHC) auf dem Markt, die Rauschzustände auslösen können [1]. Nach der Erweiterung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes (NpSG) um die Gruppe semisynthetischer Cannabinoide, die HHC und viele weitere Derivate einschließt, werden in solchen Produkten teils neue Stoffe wie z. B. 10-OH-HHC verwendet, welche diese Regelung umgehen. Diese Entwicklungen führen zu erheblichen Risiken für die Verbraucherschaft, da für die Einschätzung genauer Zusammensetzungen, Wirkpotenzen und Toxizität dieser Produkte oft Daten fehlen. Es wurden Fälle schwerer Vergiftungen gemeldet, insbesondere bei Kindern, in denen unwissentlich mit synthetischen Cannabinoiden versetzte Produkte konsumiert wurden [2].</p><p>Ziel des Projekts ist die Verbesserung der Datenlage zu gesundheitlichen Risiken durch synthetische Cannabinoide in Produkten, die in den Zuständigkeitsbereich des BfR fallen. Mittels einer Target-HPLC-MS/MS-Methode lassen sich insgesamt 66 natürliche, semi-synthetische und vollsynthetische Cannabinoiden detektieren und quantifizieren. Begleitende qualitative GC-MS-Screening-Analysen ergänzen wichtige Informationen zu neu auftretenden Substanzen und den sich ändernden Zusammensetzungen. Relevante Matrices umfassen insbesondere Weingummis, E-Liquids und Nahrungsergänzungsmittel. Die Optimierung der Probenaufarbeitung erfolgt matrixspezifisch. Die Leistungskriterien der Methode orientieren sich an DVO (EU) 2023/2783. Zu den untersuchten Substanzklassen zählen unter anderem HHC-Derivate (z. B. 10-OH-HHC), Δ<sup>9</sup>-THC-Derivate (z. B. Δ<sup>9</sup>-THCP-Acetat), Naphthoylindole (z. B. JWH-018) sowie y-Carbolinon-Derivate (z. B. CUMYL-CH-MEGACLONE). Viele Analyte liegen als Isomerenpaare vor (z. B. 9(R)-/9(S)-HHC-Acetat, Δ<sup>9</sup>-/Δ<sup>8</sup>-THCP), für die eine Basislinientrennung mittels HPLC erreicht wurde. Für die Methodenentwicklung und -Validierung sowie als Qualitätskontrollproben werden Referenzmaterialien durch Dotierung selbstgemachter Weingummis mit Destillaten semisynthetischer Cannabinoide hergestellt. Die Untersuchungsmethode soll eine umfangreiche Analyse des deutschen, ggf. auch des europäischen, Marktes ermöglichen und eine breite Datengrundlage für eine fundierte Risikobewertung liefern.</p>\",\"PeriodicalId\":17952,\"journal\":{\"name\":\"Lebensmittelchemie\",\"volume\":\"79 S3\",\"pages\":\"\"},\"PeriodicalIF\":0.0000,\"publicationDate\":\"2025-09-01\",\"publicationTypes\":\"Journal Article\",\"fieldsOfStudy\":null,\"isOpenAccess\":false,\"openAccessPdf\":\"\",\"citationCount\":\"0\",\"resultStr\":null,\"platform\":\"Semanticscholar\",\"paperid\":null,\"PeriodicalName\":\"Lebensmittelchemie\",\"FirstCategoryId\":\"1085\",\"ListUrlMain\":\"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/lemi.202559137\",\"RegionNum\":0,\"RegionCategory\":null,\"ArticlePicture\":[],\"TitleCN\":null,\"AbstractTextCN\":null,\"PMCID\":null,\"EPubDate\":\"\",\"PubModel\":\"\",\"JCR\":\"\",\"JCRName\":\"\",\"Score\":null,\"Total\":0}","platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Lebensmittelchemie","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/lemi.202559137","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}
引用次数: 0

摘要

合成和半合成大麻素对欧盟的食品安全构成了越来越大的挑战。其中许多物质的精神活性与大麻中天然产生的Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)相似,而且越来越多地出现在食品或补充剂中。自2022年以来,含有六氢大麻酚(HHC)等不同添加剂的可食用产品已经在欧洲市场上上市。随着《新精神活性物质法案》(NpSG)的扩展,半合成大麻素也包括了HHC和许多其他衍生物,这类产品有时使用新的物质,如10-OH-HHC,绕过了这一规定。这些发展给消费者带来了相当大的风险,因为往往缺乏数据来评估这些产品的确切成分、效力和毒性。有报道称,在不知情的情况下食用了含有合成大麻素的产品[2],导致严重中毒,尤其是儿童。该项目的目的是改进关于BfR职权范围内产品中合成大麻素与健康风险有关的数据。使用Target高效液相色谱/MS方法,总共可以检测和量化66种天然、半合成和完全合成的大麻素。伴随的GC-MS定性筛选分析补充了关于新出现物质和变化成分的重要信息。相关矩阵特别包括葡萄酒口香糖、电子液体和食品补充剂。样品处理的优化是针对特定矩阵进行的。该方法的性能标准基于DVO (EU) 2023/2783。研究的物质包括HHC衍生物(如10-OH-HHC)、Δ9-THC衍生物(如Δ9-THCP-醋酸酯)、萘酚(如JWH-018)和y- carbolinone衍生物(如CUMYL-CH-MEGACLONE)。许多分析物以异构体对的形式存在(如9(R)-/9(S)-HHC-醋酸盐,Δ9-/Δ8-THCP),其基线通过HPLC实现分离。对于方法的开发和验证,以及作为质量控制样品,参考材料是通过将自制的酒胶与半合成大麻素的蒸馏物掺杂而成的。研究方法是对德语进行广泛的分析。也为欧洲市场提供了机会,并为可靠的风险评估提供了广泛的数据基础。
本文章由计算机程序翻译,如有差异,请以英文原文为准。

(Semi-)Synthetische Cannabinoide in essbaren Produkten und E-Liquids

(Semi-)Synthetische Cannabinoide in essbaren Produkten und E-Liquids

Synthetische und semisynthetische Cannabinoide stellen eine wachsende Herausforderung für die Lebensmittelsicherheit in der EU dar. Viele dieser Substanzen sind dem natürlichen Δ9-Tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) aus Cannabis in ihrer psychoaktiven Wirkung ähnlich und treten zunehmend in Produkten auf, die als Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmittel wahrgenommen werden können bzw. als solche angeboten werden. Seit 2022 erschienen in Europa essbare Produkte mit unterschiedlichen Zusätzen von z. B. Hexahydrocannabinol (HHC) auf dem Markt, die Rauschzustände auslösen können [1]. Nach der Erweiterung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes (NpSG) um die Gruppe semisynthetischer Cannabinoide, die HHC und viele weitere Derivate einschließt, werden in solchen Produkten teils neue Stoffe wie z. B. 10-OH-HHC verwendet, welche diese Regelung umgehen. Diese Entwicklungen führen zu erheblichen Risiken für die Verbraucherschaft, da für die Einschätzung genauer Zusammensetzungen, Wirkpotenzen und Toxizität dieser Produkte oft Daten fehlen. Es wurden Fälle schwerer Vergiftungen gemeldet, insbesondere bei Kindern, in denen unwissentlich mit synthetischen Cannabinoiden versetzte Produkte konsumiert wurden [2].

Ziel des Projekts ist die Verbesserung der Datenlage zu gesundheitlichen Risiken durch synthetische Cannabinoide in Produkten, die in den Zuständigkeitsbereich des BfR fallen. Mittels einer Target-HPLC-MS/MS-Methode lassen sich insgesamt 66 natürliche, semi-synthetische und vollsynthetische Cannabinoiden detektieren und quantifizieren. Begleitende qualitative GC-MS-Screening-Analysen ergänzen wichtige Informationen zu neu auftretenden Substanzen und den sich ändernden Zusammensetzungen. Relevante Matrices umfassen insbesondere Weingummis, E-Liquids und Nahrungsergänzungsmittel. Die Optimierung der Probenaufarbeitung erfolgt matrixspezifisch. Die Leistungskriterien der Methode orientieren sich an DVO (EU) 2023/2783. Zu den untersuchten Substanzklassen zählen unter anderem HHC-Derivate (z. B. 10-OH-HHC), Δ9-THC-Derivate (z. B. Δ9-THCP-Acetat), Naphthoylindole (z. B. JWH-018) sowie y-Carbolinon-Derivate (z. B. CUMYL-CH-MEGACLONE). Viele Analyte liegen als Isomerenpaare vor (z. B. 9(R)-/9(S)-HHC-Acetat, Δ9-/Δ8-THCP), für die eine Basislinientrennung mittels HPLC erreicht wurde. Für die Methodenentwicklung und -Validierung sowie als Qualitätskontrollproben werden Referenzmaterialien durch Dotierung selbstgemachter Weingummis mit Destillaten semisynthetischer Cannabinoide hergestellt. Die Untersuchungsmethode soll eine umfangreiche Analyse des deutschen, ggf. auch des europäischen, Marktes ermöglichen und eine breite Datengrundlage für eine fundierte Risikobewertung liefern.

求助全文
通过发布文献求助,成功后即可免费获取论文全文。 去求助
来源期刊
自引率
0.00%
发文量
0
×
引用
GB/T 7714-2015
复制
MLA
复制
APA
复制
导出至
BibTeX EndNote RefMan NoteFirst NoteExpress
×
提示
您的信息不完整,为了账户安全,请先补充。
现在去补充
×
提示
您因"违规操作"
具体请查看互助需知
我知道了
×
提示
确定
请完成安全验证×
copy
已复制链接
快去分享给好友吧!
我知道了
右上角分享
点击右上角分享
0
联系我们:info@booksci.cn Book学术提供免费学术资源搜索服务,方便国内外学者检索中英文文献。致力于提供最便捷和优质的服务体验。 Copyright © 2023 布克学术 All rights reserved.
京ICP备2023020795号-1
ghs 京公网安备 11010802042870号
Book学术文献互助
Book学术文献互助群
群 号:604180095
Book学术官方微信