Mechanistische Untersuchungen zur Bildung von Maillard-Reaktionsprodukten während des Bratens und Frittierens

Lebensmittelchemie Pub Date : 2025-09-01 DOI:10.1002/lemi.202559008

T. Heymann, R.J. Rau, Prof. Dr. M.A. Glomb

{"title":"Mechanistische Untersuchungen zur Bildung von Maillard-Reaktionsprodukten während des Bratens und Frittierens","authors":"T. Heymann, R.J. Rau, Prof. Dr. M.A. Glomb","doi":"10.1002/lemi.202559008","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"Die Maillard-Reaktion beeinflusst die Bildung von Aroma, Geschmack und Farbe von thermisch verarbeiteten Lebensmitteln. Die Reaktion findet hauptsächlich zwischen reduzierenden α-Hydroxycarbonyl- sowie a-Dicarbonylverbindungen und den Seitenketten von Lysin und Arginin statt und führt zu fortgeschrittenen Glykierungs-endprodukten (AGEs). [1]In der vorliegenden Arbeit wurde eine umfassende Analyse von 16 AGEs in handelsüblichen Kartoffelchips durchgeführt und die Veränderung der Proteinmodifikationen während des Frittierens von Kartoffelscheiben untersucht. Die quantitativ bedeutsamsten Lysin-Proteinmodifikationen waren Carboxymethyl-Lysin (CML), Carboxyethyl-Lysin, Pyrralin und Formyl-Lysin mit Gehalten von 500 - 950 μg/100 g Chips.Des Weiteren wurde N6-(2,3-Dihydroxypropyl)lysin (DPL) als nach Reduktion potenzielle Vorläuferstruktur für Glyceraldehyd und davon abgeleiteten Lysin-AGEs synthetisiert, mechanistisch in verschiedenen Modellinkubationen charakterisiert und schließlich in gegrillten Rindfleischpatties (6 min, 230 °C) nachgewiesen und quantifiziert. Darüber hinaus erfolgte erstmalig der Nachweis der quantitativ untergeordneten Pyridinium-AGEs.[2] So wurde beispielsweise 2-Ammonio-6-[3-(hydroxymethyl)-3-oxidopyridinium-1-yl]hexanoat (GLAP) mit 3,3 ± 0,6 μg/kg Protein oder 2-Ammonio-6-(3-oxidopyridinium-1-yl)-hexanoat (OP-Lysin) mit 24,2 ± 11,6 μg/kg Protein im prozessiertem Lebensmittel quantifiziert.Die mechanistische Bedeutung von Pentosen als Vorläuferstruktur für Glyceraldehyd und der daraus gebildeten Folgeverbindungen wurde für Lebensmittelverarbeitungsbedingungen beim Grillen von Rindfleisch nach Zugabe von markierter 1-13C- und 5-13C-Ribose demonstriert. OP-Lysin wurde in beiden Ansätzen mit nahezu identischen Anteilen an 13C-Markierung (63,3 % und 64,4 %) bestimmt. Dies beweist die Reaktion zwischen Lysinresten und dem Zusammenspiel von Glycolaldehyd und Glyoxal bzw. Glycolaldehyd und Glyceraldehyd. Im Gegensatz dazu wurde ein deutlich erhöhter Anteil an 13C-CML während der Verarbeitung mit 1-13C-Ribose festgestellt (59 % gegen 20 % bei 5-13C-Ribose).","PeriodicalId":17952,"journal":{"name":"Lebensmittelchemie","volume":"79 S3","pages":""},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2025-09-01","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Lebensmittelchemie","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/lemi.202559008","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}

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Abstract

Die Maillard-Reaktion beeinflusst die Bildung von Aroma, Geschmack und Farbe von thermisch verarbeiteten Lebensmitteln. Die Reaktion findet hauptsächlich zwischen reduzierenden α-Hydroxycarbonyl- sowie a-Dicarbonylverbindungen und den Seitenketten von Lysin und Arginin statt und führt zu fortgeschrittenen Glykierungs-endprodukten (AGEs). ^[1]

In der vorliegenden Arbeit wurde eine umfassende Analyse von 16 AGEs in handelsüblichen Kartoffelchips durchgeführt und die Veränderung der Proteinmodifikationen während des Frittierens von Kartoffelscheiben untersucht. Die quantitativ bedeutsamsten Lysin-Proteinmodifikationen waren Carboxymethyl-Lysin (CML), Carboxyethyl-Lysin, Pyrralin und Formyl-Lysin mit Gehalten von 500 - 950 μg/100 g Chips.

Des Weiteren wurde N⁶-(2,3-Dihydroxypropyl)lysin (DPL) als nach Reduktion potenzielle Vorläuferstruktur für Glyceraldehyd und davon abgeleiteten Lysin-AGEs synthetisiert, mechanistisch in verschiedenen Modellinkubationen charakterisiert und schließlich in gegrillten Rindfleischpatties (6 min, 230 °C) nachgewiesen und quantifiziert. Darüber hinaus erfolgte erstmalig der Nachweis der quantitativ untergeordneten Pyridinium-AGEs.^[2] So wurde beispielsweise 2-Ammonio-6-[3-(hydroxymethyl)-3-oxidopyridinium-1-yl]hexanoat (GLAP) mit 3,3 ± 0,6 μg/kg Protein oder 2-Ammonio-6-(3-oxidopyridinium-1-yl)-hexanoat (OP-Lysin) mit 24,2 ± 11,6 μg/kg Protein im prozessiertem Lebensmittel quantifiziert.

Die mechanistische Bedeutung von Pentosen als Vorläuferstruktur für Glyceraldehyd und der daraus gebildeten Folgeverbindungen wurde für Lebensmittelverarbeitungsbedingungen beim Grillen von Rindfleisch nach Zugabe von markierter 1-¹³C- und 5-¹³C-Ribose demonstriert. OP-Lysin wurde in beiden Ansätzen mit nahezu identischen Anteilen an ¹³C-Markierung (63,3 % und 64,4 %) bestimmt. Dies beweist die Reaktion zwischen Lysinresten und dem Zusammenspiel von Glycolaldehyd und Glyoxal bzw. Glycolaldehyd und Glyceraldehyd. Im Gegensatz dazu wurde ein deutlich erhöhter Anteil an ¹³C-CML während der Verarbeitung mit 1-¹³C-Ribose festgestellt (59 % gegen 20 % bei 5-¹³C-Ribose).

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