Mechanistische Untersuchungen zur Fettoxidation an Grenzflächen

Abstract

Grenzflächen sind in der Natur ubiquitär vorkommende Bereiche zwischen zwei Phasen unterschiedlicher physikalischer oder chemischer Beschaffenheit. Im Bereich zwischen zwei nicht-mischbaren Phasen lagern sich bevorzugt grenzflächenaktive Stoffe an. Nach Utzmann, C. und Lederer, M.O. ist bekannt, dass an Grenzflächen Maillard-Reaktionen stattfinden und im Zuge der Spätphase der Maillard-Reaktion reaktive Sauerstoffspezies (ROS) freigesetzt werden können.^[1]

In vorliegender Arbeit wurde die Maillard-Modifikation von Sojalecithin und anschließende Oxidationsprozesse an Grenzflächen zwischen Öl und Wasser untersucht. Dazu wurden standardisierte Mikroemulsionen bei verschiedenen Temperaturen inkubiert und der Verlauf der Maillard-Reaktion und dessen Auswirkung auf die Lipidperoxidation zusammenhängend betrachtet. Insbesondere die Frühphase der Maillard-Reaktion konnte durch Bildung der Schiff'schen Base und dem Amadori-Produkt bestätigt werden.

Es wurde eine LC-MS/MS Methode etabliert, welche in der Lage ist sowohl die Frühphase als auch die Spätphase der Maillard-Reaktion zu beschreiben. Hierzu wurden auf Grundlage des 1,2-Dipalmitoyl-sn-3-glycerophosphoethanolamin (DP-PE) drei Standardverbindungen synthetisiert, das Amadori-Produkt von DP-PE und Glucose (Amadori-PE), sowie die Abbauprodukte Carboxymethylphosphoethanolamin (CM-PE) und Carboxyethylphosphoethanolamin (CE-PE). Aufgrund gleicher Molekülmasse wie das Amadori-PE aber unterschiedlichem Fragmentierungsmuster konnte die Schiff'sche Base direkt in den Inkubationsreihen nachgewiesen werden. Der oxidative Abbau von Amadori-PE wurde mit in situ generiertem Singulett-Sauerstoff induziert. Die Lipidperoxidation wurde mittels GC-MS/MS untersucht.