Sensorische Charakterisierung chiraler Aromarohstoffe: Unterscheidung zwischen Enantiomeren und ihr Einfluss auf das Gesamtaroma

Abstract

Chirale Aromastoffe spielen eine zentrale Rolle in der Aromenindustrie, da ihre Enantiomere mitunter deutlich unterschiedliche sensorische Eigenschaften aufweisen. Variierende Enantiomeren Verhältnisse in Produktionschargen können die sensorische Qualität von Aromen beeinflussen.

Diese Arbeit untersucht systematisch sensorische Unterschiede zwischen Enantiomeren ausgewählter Aromarohstoffe und bewertet deren Einfluss auf das Gesamtaroma.

Zur Analyse orthonasaler und retronasaler Wahrnehmungen wurden drei komplementäre Methoden eingesetzt: Difference-from-Control-Test (DfC), Triangeltest und Gaschromatographie-Olfaktometrie (GC-MS-O). Fünf Substanzen (Limonen, Carvon, Styrallylacetat, Linalool und a-Jonon) wurden im DfC-Design mit 15 nach DIN EN ISO 8586 geschulten Prüfpersonen getestet. Der zweiseitige Friedman-Test wurde paarweise gegen verbündete Referenzen (R-Enantiomer) bei a ≤ 0,05 durchgeführt. Zusätzlich erfolgte ein Triangeltest mit 36 Personen gemäß DIN EN ISO 4120, wobei die Signifikanz anhand der Binomialverteilung beurteilt wurde. Abschließend wurde eine GC-MS-Olfaktometrie durchgeführt.

Für Limonen zeigte das S-Enantiomer eine signifikant höhere Differenzbewertung (5,7 ± 0,9 Punkte) als die Referenz (3,0 ± 1,2 Punkte), ebenso die 70% R/30% S-Mischung (3,0 ± 1,1 Punkte; p < 0,001). Auch die Enantiomere von Carvon und Styrallylacetat zeigten signifikante Unterschiede, während die Enantiomere von Linalool und a-Jonon sensorisch unauffällig blieben. Im Triangeltest war bereits ein S-Anteil von 20 % in Limonen signifikant detektierbar (18 Treffer), während 5 % unter der Wahrnehmungsschwelle lagen. Das Racemat überschritt die Schwelle für höchstsignifikante Differenzierung (22 Treffer). GC-MS-0 bestätigte die panelbasierten Ergebnisse: R-Limonen vermittelte zitrusfrische, süße Noten, S-Limonen krautige, nadelartige Eindrücke; Carvon zeigte minzige versus kümmelartige Attribute.

Bereits geringe Abweichungen im Enantiomerenverhältnis können das sensorische Gesamtbild signifikant verändern. Die Ergebnisse unterstreichen die Bedeutung einer enantiomerenreinen Herstellung sensorisch aktiver Aromastoffe. Weitere Studien zur sensorischen Schwellenwertbestimmung insbesondere bei Carvon sind empfehlenswert.