Geruchsaktive Verbindungen in Malzextrakten für die Backindustrie – Identifizierung, Quellen und Einfluss auf das Brotaroma

Nadine Sarah Rögner, Priv.-Doz. Dr. Martin Steinhaus
{"title":"Geruchsaktive Verbindungen in Malzextrakten für die Backindustrie – Identifizierung, Quellen und Einfluss auf das Brotaroma","authors":"Nadine Sarah Rögner,&nbsp;Priv.-Doz. Dr. Martin Steinhaus","doi":"10.1002/lemi.202552252","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"<p>Malze und Malzextrakte haben in den letzten Jahren als qualitätsverbessernde Zutaten in der Backindustrie immer mehr an Bedeutung gewonnen. Flüssige Malzextrakte (Liquid Malt Extracts, LMEs) werden als natürliche Zutat zur Verbesserung der Enzymaktivität, der Farbe und des Aromas von Backwaren verwendet. Die vorliegende Arbeit befasste sich mit einem hellem und einem dunklem LME und deren Verwendung bei der Brotherstellung.</p><p>Das Aroma von hellem und dunklem LME zeigte neben einer starken malzigen Aromanote auch ausgeprägte honigartige, karamellartige, suppenwürzeartige, röstige und rauchige Noten, deren Intensität stark von der Malzextraktsorte abhing. Um den molekularen Hintergrund der Aromaunterschiede zu klären, wurden die flüchtigen Bestandteile aus beiden LMEs durch Lösungsmittelextraktion und Solvent-Assisted Flavor Evaporation (SAFE) isoliert und einer Aromaextraktverdünnungsanalyse (AEVA) unterzogen. Um die Ergebnisse des Screenings zu objektivieren, wurden wichtige Geruchstoffe mit Hilfe der Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS) und mit isotopensubstituierten Geruchsstoffen als interne Standards quantifiziert. Odor Activity Values (OAVs) wurden berechnet, um den Beitrag der einzelnen Verbindungen zum Gesamtaroma zu bewerten. Wichtige Geruchstoffe im hellem LME waren 3-(Methylsulfanyl)propanal, (<i>E</i>)-β-Damascenon und 4-Ethenyl-2-methoxyphenol. Im dunklem LME wurden für Sotolon, 3-(Methylsulfanyl)propanal, (<i>E</i>)-β-Damascenon, Essigsäure und Maltol hohe OAVs berechnet. Die ausgeprägte honigartige Note im Profil des hellen LME spiegelte sich im hohen OAV von Phenylacetaldehyd wider. Sotolon, Maltol und 2-Methoxyphenol, die bekanntermaßen durch thermische Reaktionen gebildet werden, wiesen im dunklen LME höhere OAVs auf, was mit den intensiven suppenwürzeartigen, karamellartigen und rauchigen Noten korrespondierte. Um die Aromaveränderungen während der Verarbeitung von Malz zu Extrakt zu untersuchen, wurden die geruchsaktiven Verbindungen zusätzlich im Pilsner Malz quantifiziert, das als Ausgangsmaterial für beide LMEs diente. Ein Vergleich der Konzentrationen im Malz und in den LMEs ergab sieben Verbindungen, die hauptsächlich bei der Malzextraktherstellung entstehen. Im hellen LME wurden (<i>E</i>)-β-Damascenon und 4-Ethenyl-2-methoxyphenol und im dunklen LME Maltol, Sotolon, (<i>E</i>)-β-Damascenon und 2 -Methoxyphenol als wichtige prozessinduzierte Geruchsstoffe identifiziert.</p><p>Um die Auswirkungen des LME-Zusatzes auf das Brotaroma zu untersuchen, wurden die flüchtigen Verbindungen von Brotkruste und Brotkrume, die ohne und mit Zusatz von dunklem LME hergestellt worden waren, einer AEDA unterzogen. Die Ergebnisse zeigten nur geringe Unterschiede zwischen den beiden Krusten, aber etwas größere Unterschiede zwischen den beiden Krumen. In der mit Zusatz von dunklem LME hergestellten Krume wurden höhere FD-Faktoren für Maltol und Sotolon ermittelt. Quantifizierungen und OAV-Berechnungen, die für das Referenzbrot und die mit hellem und dunklem LME hergestellten Brote durchgeführt wurden, ergaben in allen Krusten den höchsten OAV für das röstig, popcornartig riechende 2-Acteyl-1-pyrrolin. Für die meisten Verbindungen der Brotkruste wurden nur geringfügig höhere Konzentrationen nach Zugabe von LME zur Brotrezeptur festgestellt. Deutlich höhere OAVs wurden jedoch für 3-(Methylsulfanyl)propanal, 4-Hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2<i>H</i>)-on (HDMF) und Phenylacetaldehyd in der Kruste des mit hellem LME hergestellten Brotes und für Sotolon in der Kruste des mit dunklem LME hergestellten Brotes ermittelt. Größere Unterschiede in den OAVs zeigten sich zwischen den Krumen der Brote. Für Phenylacetaldehyd, Phenylessigsäure und 3-(Methylsulfanyl)propanal wurden leicht höhere OAVs in der Krume des mit hellem LME hergestellten Brotes festgestellt. Deutlich höhere OAVs wurden jedoch in der Krume des Brotes mit Zusatz von dunklem LME für die Maillard-Reaktionsprodukte Sotolon, Maltol und HDMF gefunden.</p><p>Um die Auswirkungen des LME-Zusatzes auf das Brotaroma besser zu verstehen, wurden die Konzentrationen in den Broten mit den mit den LMEs zugesetzten Mengen verglichen. Die Unterschiede zwischen dem Referenzbrot und dem mit hellem LME hergestellten Brot ließen sich hauptsächlich durch die Bildung von geruchsaktiven Verbindungen aus Vorläufern während der Brotherstellung erklären. Die Auswirkungen auf das Brotaroma waren jedoch gering. Im Gegensatz dazu führte die Zugabe von dunklem LME zum Teig zu einer signifikanten Beeinflussung des Brotaromas, wobei die Auswirkung auf das Aroma der Krume größer war als die auf das Aroma der Kruste. Der Konzentrationsanstieg von Sotolon in Brotkruste und - krume und von Maltol in der Brotkrume war in erster Linie durch einen direkten Transfer der Verbindungen aus dem dunklen LME in das Brot erklärbar. Im Gegensatz dazu musste die zusätzliche Menge an HDMF in der Krume des Brotes, das mit dunklem LME hergestellt wurde, während der Brotherstellung aus Vorläufern im LME neu gebildet worden sein. Zusammenfassend zeigten die Ergebnisse, dass der Zusatz von LME zum Teig einen wesentlichen Einfluss auf die molekulare Grundlage des Brotaromas hatte, wobei der Einfluss von dunklem LME größer war als der von hellem LME. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass die für diesen Effekt verantwortlichen Verbindungen Sotolon, Maltol und HDMF sind. Um das Aroma der Kruste und Krume des mit dunklen LME hergestellten Brotes zu intensivieren, sollte die Herstellung des dunklen LME auf eine gezielte Bildung von Sotolon, Maltol und HDMF optimiert werden.</p>","PeriodicalId":17952,"journal":{"name":"Lebensmittelchemie","volume":"79 S2","pages":"S2-116-S2-117"},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2025-06-01","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Lebensmittelchemie","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/lemi.202552252","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}
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Abstract

Malze und Malzextrakte haben in den letzten Jahren als qualitätsverbessernde Zutaten in der Backindustrie immer mehr an Bedeutung gewonnen. Flüssige Malzextrakte (Liquid Malt Extracts, LMEs) werden als natürliche Zutat zur Verbesserung der Enzymaktivität, der Farbe und des Aromas von Backwaren verwendet. Die vorliegende Arbeit befasste sich mit einem hellem und einem dunklem LME und deren Verwendung bei der Brotherstellung.

Das Aroma von hellem und dunklem LME zeigte neben einer starken malzigen Aromanote auch ausgeprägte honigartige, karamellartige, suppenwürzeartige, röstige und rauchige Noten, deren Intensität stark von der Malzextraktsorte abhing. Um den molekularen Hintergrund der Aromaunterschiede zu klären, wurden die flüchtigen Bestandteile aus beiden LMEs durch Lösungsmittelextraktion und Solvent-Assisted Flavor Evaporation (SAFE) isoliert und einer Aromaextraktverdünnungsanalyse (AEVA) unterzogen. Um die Ergebnisse des Screenings zu objektivieren, wurden wichtige Geruchstoffe mit Hilfe der Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS) und mit isotopensubstituierten Geruchsstoffen als interne Standards quantifiziert. Odor Activity Values (OAVs) wurden berechnet, um den Beitrag der einzelnen Verbindungen zum Gesamtaroma zu bewerten. Wichtige Geruchstoffe im hellem LME waren 3-(Methylsulfanyl)propanal, (E)-β-Damascenon und 4-Ethenyl-2-methoxyphenol. Im dunklem LME wurden für Sotolon, 3-(Methylsulfanyl)propanal, (E)-β-Damascenon, Essigsäure und Maltol hohe OAVs berechnet. Die ausgeprägte honigartige Note im Profil des hellen LME spiegelte sich im hohen OAV von Phenylacetaldehyd wider. Sotolon, Maltol und 2-Methoxyphenol, die bekanntermaßen durch thermische Reaktionen gebildet werden, wiesen im dunklen LME höhere OAVs auf, was mit den intensiven suppenwürzeartigen, karamellartigen und rauchigen Noten korrespondierte. Um die Aromaveränderungen während der Verarbeitung von Malz zu Extrakt zu untersuchen, wurden die geruchsaktiven Verbindungen zusätzlich im Pilsner Malz quantifiziert, das als Ausgangsmaterial für beide LMEs diente. Ein Vergleich der Konzentrationen im Malz und in den LMEs ergab sieben Verbindungen, die hauptsächlich bei der Malzextraktherstellung entstehen. Im hellen LME wurden (E)-β-Damascenon und 4-Ethenyl-2-methoxyphenol und im dunklen LME Maltol, Sotolon, (E)-β-Damascenon und 2 -Methoxyphenol als wichtige prozessinduzierte Geruchsstoffe identifiziert.

Um die Auswirkungen des LME-Zusatzes auf das Brotaroma zu untersuchen, wurden die flüchtigen Verbindungen von Brotkruste und Brotkrume, die ohne und mit Zusatz von dunklem LME hergestellt worden waren, einer AEDA unterzogen. Die Ergebnisse zeigten nur geringe Unterschiede zwischen den beiden Krusten, aber etwas größere Unterschiede zwischen den beiden Krumen. In der mit Zusatz von dunklem LME hergestellten Krume wurden höhere FD-Faktoren für Maltol und Sotolon ermittelt. Quantifizierungen und OAV-Berechnungen, die für das Referenzbrot und die mit hellem und dunklem LME hergestellten Brote durchgeführt wurden, ergaben in allen Krusten den höchsten OAV für das röstig, popcornartig riechende 2-Acteyl-1-pyrrolin. Für die meisten Verbindungen der Brotkruste wurden nur geringfügig höhere Konzentrationen nach Zugabe von LME zur Brotrezeptur festgestellt. Deutlich höhere OAVs wurden jedoch für 3-(Methylsulfanyl)propanal, 4-Hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-on (HDMF) und Phenylacetaldehyd in der Kruste des mit hellem LME hergestellten Brotes und für Sotolon in der Kruste des mit dunklem LME hergestellten Brotes ermittelt. Größere Unterschiede in den OAVs zeigten sich zwischen den Krumen der Brote. Für Phenylacetaldehyd, Phenylessigsäure und 3-(Methylsulfanyl)propanal wurden leicht höhere OAVs in der Krume des mit hellem LME hergestellten Brotes festgestellt. Deutlich höhere OAVs wurden jedoch in der Krume des Brotes mit Zusatz von dunklem LME für die Maillard-Reaktionsprodukte Sotolon, Maltol und HDMF gefunden.

Um die Auswirkungen des LME-Zusatzes auf das Brotaroma besser zu verstehen, wurden die Konzentrationen in den Broten mit den mit den LMEs zugesetzten Mengen verglichen. Die Unterschiede zwischen dem Referenzbrot und dem mit hellem LME hergestellten Brot ließen sich hauptsächlich durch die Bildung von geruchsaktiven Verbindungen aus Vorläufern während der Brotherstellung erklären. Die Auswirkungen auf das Brotaroma waren jedoch gering. Im Gegensatz dazu führte die Zugabe von dunklem LME zum Teig zu einer signifikanten Beeinflussung des Brotaromas, wobei die Auswirkung auf das Aroma der Krume größer war als die auf das Aroma der Kruste. Der Konzentrationsanstieg von Sotolon in Brotkruste und - krume und von Maltol in der Brotkrume war in erster Linie durch einen direkten Transfer der Verbindungen aus dem dunklen LME in das Brot erklärbar. Im Gegensatz dazu musste die zusätzliche Menge an HDMF in der Krume des Brotes, das mit dunklem LME hergestellt wurde, während der Brotherstellung aus Vorläufern im LME neu gebildet worden sein. Zusammenfassend zeigten die Ergebnisse, dass der Zusatz von LME zum Teig einen wesentlichen Einfluss auf die molekulare Grundlage des Brotaromas hatte, wobei der Einfluss von dunklem LME größer war als der von hellem LME. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass die für diesen Effekt verantwortlichen Verbindungen Sotolon, Maltol und HDMF sind. Um das Aroma der Kruste und Krume des mit dunklen LME hergestellten Brotes zu intensivieren, sollte die Herstellung des dunklen LME auf eine gezielte Bildung von Sotolon, Maltol und HDMF optimiert werden.

《生物医学工程中的生物多样性:生物多样性的识别、来源和影响》
近年来,麦芽和麦芽提取物作为提高烘焙行业质量的原料变得越来越重要。液体麦芽提取物(LMEs)是一种天然成分,用于改善烘焙食品的酶活性、颜色和香气。本文研究了浅色和深色LME及其在兄弟生产中的应用。除了强烈的麦芽香气外,LME还表现出明显的蜂蜜味、焦糖味、辣味、红色和烟熏味,其强度与麦芽提取物密切相关。为了阐明芳香差异的分子背景,对两种LME的挥发性成分进行溶剂萃取和溶剂辅助风味蒸发(SAFE)分离,并进行芳香萃取稀释(AEVA)分析。为了使筛选结果更加客观,使用气相色谱质谱(GC-MS)和同位素取代气味作为内部标准对重要的气味进行了量化。气味活动值(OAV)的计算是为了评估单个连接对整个淋巴瘤的贡献。在明亮的LME中,重要的气味物质是3-(甲基磺基)丙醛、(E)-β-大马士革酮和4-乙烯基-2-甲氧基苯酚。在黑暗的LME中,对索托隆、3-(甲基磺基)丙醛、(E)-β-大马士革酮、乙酸和麦芽糖醇的OAV值较高。明亮的LME轮廓中明显的蜂蜜味反映在苯乙醛的高OAV中。索托隆、麦芽糖醇和2-甲氧基苯酚是已知的热反应产物,在黑暗的LME中表现出较高的OAVs,这与强烈的辣味、焦糖味和烟味相对应。为了研究麦芽转化为提取物过程中的芳香变化,还对作为两种LME原料的皮尔森麦芽中的芳香活性化合物进行了量化。对麦芽和LME的浓度进行比较,发现了7种主要在麦芽提取物生产过程中形成的化合物。已在亮处LME (E) -β-Damascenon 4-Ethenyl-2-methoxyphenol和在深色LME Maltol Sotolon; (E) -β-Damascenon识别气味和2 -Methoxyphenol作为重要prozessinduzierte蒸发.为了研究LME添加对面包瘤的影响,对不添加或不添加深色LME的面包皮和面包屑的挥发性化合物进行了AEDA测试。结果很少表现出两个外壳,之间的差异,但两者之间的更大点的差异Krumen .麦芽糖和索托隆的FD因子较高。对参考面包和用浅色和深色LME生产的面包进行的定量和OAV计算显示,在所有甲壳类动物中,具有爆米花气味的2-乙酰-1-吡咯啉的OAV含量最高。在面包配方中加入LME后,大多数面包外壳化合物的浓度仅略高。然而,浅色LME面包皮中的3-(甲基磺基)丙醛、4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3(2H)-酮(HDMF)和苯乙醛的OAVs明显更高,深色LME面包皮中的索托隆的OAVs明显更高。在OAV中,面包屑之间的差异更大。对于苯乙醛、苯乙酸和3-(甲基磺酰)丙醇,在用淡色LME生产的面包屑中检测到略高的OAV。被大幅提高OAVs但Krume饼”和附录的暗LME为Maillard-Reaktionsprodukte Sotolon、Maltol HDMF找到.为了更好地了解添加LME对面包瘤的影响,将面包中的浓度与添加LME的量进行了比较。参考面包和淡色LME面包之间的差异主要可以解释为在面包制作过程中前体形成的气味活性化合物。然而,对布洛姆的影响很小。相比之下,在面团中添加深色LME会显著影响面包屑,对面包屑香气的影响大于对面包屑香气的影响。面包皮中索托隆和面包皮中麦芽糖醇浓度的增加,主要是由于深色LME的化合物直接转移到面包中。相比之下,用深色LME生产的面包屑中额外的HDMF必须是在面包生产过程中从LME的前体中重新生成的。 综上所述,结果表明,在面团中添加LME对面包酵母菌的分子基础有显著影响,深色LME的影响大于浅色LME。此外,负责这一作用的化合物已被证明是索托隆、麦芽糖醇和HDMF。为了增强用深色LME生产的面包的外皮和面包屑的香气,深色LME的生产应该优化,以产生特定的索托隆、麦芽糖醇和HDMF。
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