西湖大学邓力课题组:路易斯酸催化的烯丙基硅烷与双环 [1.1.0] 丁烷的环加成反应
岳麓化学
2026-01-26 22:43
文章摘要
背景:在药物研发中,构建富含C(sp³)的碳环作为苯环的生物电子等排体具有重要意义,特别是构象刚性的双环结构如双环[2.1.1]己烷(BCHs)和双环[4.1.1]辛烷(BCOs)。研究目的:西湖大学邓力课题组旨在开发路易斯酸催化的烯丙基硅烷与双环[1.1.0]丁烷(BCBs)的环加成反应,以合成BCH和BCO骨架,解决简单烯烃与BCBs通过离子途径环加成未探索的问题。结论:该研究成功实现了烯丙基硅烷和2-乙烯基烯丙基硅烷与BCBs的[2π+2σ]和[4π+2σ]环加成,高产率合成了多样化的BCHs和BCOs,并通过调节路易斯酸和溶剂体系控制了化学选择性,硅基可作为“无痕”活化基团,易于衍生化,扩展了桥连双环化合物的合成方法。
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