JACS:溶剂调控Rh催化β,γ-不饱和羧酸区域发散性合成α/β-氨基酸

催化计 2025-10-21 10:00
文章摘要
本文报道了华南理工大学黄良斌与北京化工大学雷鸣团队合作开发的铑催化区域发散性碳酰胺化反应。研究背景基于非天然氨基酸在药物开发中的重要性,传统合成方法存在步骤繁琐、区域选择性控制困难等问题。研究目的是开发一种通过简单切换溶剂即可精确调控区域选择性的新策略,实现从相同原料可编程合成α/β-氨基酸。研究结论表明,该反应在HFIP和THF溶剂中分别高效生成β-和α-氨基酸产物,区域选择性最高超过20:1,平均收率达60%,并成功应用于西格列汀等药物分子的简洁合成。DFT计算揭示了溶剂通过影响过渡态形变能决定区域选择性的机理。
JACS:溶剂调控Rh催化β,γ-不饱和羧酸区域发散性合成α/β-氨基酸
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