【Org. Lett.】山东大学于松杰：双重1,2-迁移策略实现β-硼基酰胺的合成

本文介绍了山东大学于松杰课题组在《Org. Lett.》上发表的一项研究，该研究提出了一种无需催化剂合成多取代β-硼基酰胺的新方法。背景方面，传统的酰胺合成方法存在需要复杂偶联试剂、繁琐的底物预活化步骤或使用剧毒试剂等问题，而含β-硼基的酰胺是构建生物活性化合物的重要中间体。研究目的是开发一种高效且安全的策略直接构建此类结构。通过二噁唑酮经历Curtius类型1,2重排脱去二氧化碳生成异氰酸酯中间体，随后与乙烯基硼酸酯络合物反应，发生两次1,2-迁移，成功合成了结构多样的含硼季碳中心的β-硼基酰胺。结论表明，该方法具有广泛的底物适用性，并成功避免了使用有毒的异氰酸酯试剂。