J. Org. Chem. | 酸介导的去芳构化极性反转策略构建C3烷氧基化苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉骨架化合物

本文介绍了一种酸介导的去芳构化极性反转策略，用于高效构建C3烷氧基化苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉骨架化合物。该研究背景基于苯并呋喃并吲哚作为多种生物活性吲哚生物碱的核心骨架，其结构修饰具有重要意义。研究目的是开发一种高效合成方法，克服现有方法无法高效构建C3烷氧基化苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉骨架的挑战。通过三氟甲磺酸介导的3-吲哚基苯醌类化合物"极性反转"策略，实现了吲哚片段去芳构化，生成邻醌甲基结构的活性亚胺中间体，进而通过分子内环化反应高效构建目标骨架。该反应体系表现出优异的底物适用性和官能团兼容性，可兼容多种醇类化合物，并具有良好的衍生化潜力。