Sandmeyer Chlorosulfonylation of (Hetero)Aromatic Amines

本文介绍了Sandmeyer反应在芳香胺氯磺酰化中的应用。当大规模购买芳基磺酰氯不可行时，可以通过先对苯胺原料进行重氮化，然后与二氧化硫等效物反应来实现替代方案。Idorsia的科学家们对文献中的反应条件进行了改进，使其更适合规模化生产。通过使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)(DABSO)进行原位Sandmeyer反应，形成的芳基重氮盐中间体在加入叔丁基亚硝酸酯后仅在电子富集区域积累。作者展示了该方法在形成一系列电子贫乏和电子富集的芳基磺酰氯中的应用，并将其原位与过量的吗啉反应。文中还描述了一个例子，通过Sandmeyer反应制备芳基磺酰氯并进行分离。