3-羟基-2-萘甲酰胺基苯基硫脲激发态分子内质子转移阴离子荧光传感

Science in China. Series B, Chemistry Pub Date : 2009-02-20 DOI:10.1360/ZB2009-39-2-144

黎朝, 陈瑶函, 江云宝

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摘要

设计合成了受体分子3-羟基-2-萘甲酰胺基苯基硫脲( 1a ), 考察了乙腈溶液中其吸收光谱和荧光光谱对阴离子的响应. 红外光谱和核磁共振实验显示, 1a 酚羟基OH与邻位羰基O之间的分子内氢键强度较弱, 乙腈溶液中仅发射短波长的正常荧光. 阴离子存在时, 其正常荧光猝灭, 同时于长波长处出现激发态分子内质子转移 (ESIPT) 荧光. 基于核磁滴定、荧光光谱和模型化合物对照实验结果提出了 1a 与阴离子的氢键结合模式和荧光传感机理.

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