Naoaki Yamasaki, J. Masamoto
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引用次数: 3
摘要
在上次的报告中，报告了发现了1,3,5-三氯乙烯和乙二醇的环扩大反应这一新的反应。另外，在那里还鉴定了三种新型化合物。现在在这里发现，这种类型的反应在甲醛环状缩醛和乙二醇之间的环扩大反应中被一般化。首先，这种类型的反应发生在1,3-乙酸乙酯和乙二醇之间，1,3,6-三羟色丁烷，1,3,6,9-四羟色丁烷，确认了1,3,6,9,12-戊六环四乙烷的生成。当乙二醇初始浓度较低时，优先生成1,3,6-三羟色烷，其生成选择率几乎为99%。但是，如果提高乙二醇的初始浓度，1,3,6-三羟色丁烷，1,3,6,9-四羟色丁烷，1,3,6,9,12-戊六环四乙烷的混合物被确认生成。此外，研究人员还证实1,3-乙酸环庚烷与乙二醇之间也会发生类似的环扩大反应。由此可以得出结论，甲醛环状缩醛和乙二醇之间一般会发生环扩大反应。
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Novel Ring-Expansion Reaction between Formaldehyde Cyclic Acetal and Ethylene Oxide.
前回までの報告で，1,3,5-トリオキサンとエチレンオキシドとの環拡大反応という新規反応を見いだしたことを報告した．また，そこで，三つの新規化合物の同定を行った．今ここで，このタイプの反応がホルムアルデヒド環状アセタールとエチレンオキシドとの環拡大反応に一般化されることを見いだした．最初に，このタイプの反応が1,3-ジオキソランとエチレンオキシドとの間で起こり，1,3,6-トリオキサシクロオクタン，1,3,6,9-テトラオキサシクロウンデカン，1,3,6,9,12-ペンタオキサシクロテトラデカンが生成することを確認した．エチレンオキシドの初期濃度が低い際には，1,3,6-トリオキサシクロオクタンの生成が優先し，その生成の選択率はほぼ99%であった．しかしながら，エチレンオキシドの初期濃度を高めると，1,3,6-トリオキサシクロオクタン，1,3,6,9-テトラオキサシクロウンデカン，1,3,6,9,12-ペンタオキサシクロテトラデカンの混合物が生成することが認められた．さらに，1,3-ジオキサシクロヘプタンとエチレンオキシドとの間でも同様の環拡大反応が生じることを確認した．これらのことから，ホルムアルデヒド環状アセタールとエチレンオキシドとの間で，一般的に環拡大反応が生じるものと結論される．
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