3-羟基哌啶氮α-碳负离子的形成及α-羟烷化反应

Science in China. Series B, Chemistry Pub Date : 2009-10-20 DOI:10.1360/ZB2009-39-10-1175

郑啸, 陈果, 阮源萍, 黄培强

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摘要

合成了( S )-3-羟基哌啶苯硫醚化合物6作为3-羟基哌啶氮α-碳负离子手性合成子(B)的合成等效体. 化合物6经羟基去质子现场保护、萘锂(LN)还原锂化形成手性哌啶醇双负离子中间体 B. 双负离子 B 可被质子淬灭得到还原产物 2a; 而与羰基化合物反应则得到α-羟烷化产物 12~17 和少量还原产物 2a. 该反应具有很高的环上2,3-位非对映立体选择性; 与非对称的羰基化合物反应产生新手性中心的立体选择性从50:50到77:23.

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