酸介导的ugi后重排对吡啶[1,2,3-de]喹啉-2,5-二酮的区域选择性构建

IF 4.2 2区化学 Q2 CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY

Chemical Communications Pub Date : 2025-08-04 DOI:10.1039/d5cc02548f

Mandweep Bhumij , Rehan Ahamed , Ruchir Kant , Sathish Kumar Mudedla , Ajay Kumar Srivastava

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摘要

设计和合成结构复杂的富含sp3的融合杂环仍然是现代药物化学的基石，多环框架在实现对各种蛋白质靶标的高选择性方面发挥着关键作用考虑到它们的重要性，一些研究小组已经报告了以有效的方式构建这种骨架的优雅方法近年来，后ugi功能化在开发原子高效和无金属催化的反应以制备密集功能化的富氮多环中发挥了重要作用Eycken的团队已经报道了一些优雅的方法，他们专注于金属催化的后ugi修饰，以制备熔融多环。Domling的团队还利用基于异氰化物的MCR加合物通过一系列转化制备了多环化合物我们的团队致力于开发无金属的Ugi后功能化，以含Ugi加合物的烷基酰胺合成氮杂环支架（方案1a）。6,7我们可以在一个锅中通过ipo环化和aza-Michael环化成功地从对茴香胺衍生的Ugi加合物I构建氮杂环骨架III（方案1a）。为了继续我们对从含有Ugi加合物的烷基酰胺中开发新的转化的兴趣，我们在此报告了从Ugi加合物IV中通过区域选择性缩合和在酸性条件下重排构建吡啶[1,2,3-de]喹啉-2,5-二酮V（方案1b）。2-氨基苯酚衍生的Ugi加合物先前已由Eycken等人8,9和Sharma等人进行了研究，其中他们通过各种金属催化转化合成了化合物V/VII/VIII（方案1c）。

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Regioselective construction of pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-2,5-diones through acid-mediated post-Ugi rearrangements†

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Regioselective construction of pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-2,5-diones through acid-mediated post-Ugi rearrangements†

We report a robust method for preparing uniquely functionalized pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-2,5-diones from alkynamide-containing Ugi adducts under acidic conditions. This single-step process proceeds through spirocyclization of Ugi adducts followed by intramolecular condensation and ring expansion in a highly regioselective manner. Mechanistic studies and DFT calculations were performed to establish the reaction path and possible intermediates.

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Chemical Communications 化学-化学综合

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