镀金σ型环丙烯阳离子

IF 42.8 1区化学 Q1 CHEMISTRY, PHYSICAL

Nature Catalysis Pub Date : 2024-06-26 DOI:10.1038/s41929-024-01183-8

Jan-Stefan Völler

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摘要

现在，Jérôme Waser 及其同事报告了作为 σ 型环丙烯阳离子稳定前体的环丙烯基苯并碘唑，以及它们随后在催化转化中的应用。环丙烯基苯二碘氧基化合物是用正丁基锂对环丙烯进行去质子化，然后加入高价碘前体合成的。然后，利用金催化台式稳定的 (Me2S)AuCl 和双吡啶配体（如图），证明了 σ 型 CPC 向末端炔和乙烯基硼酸的转移。值得注意的是，在这项工作中，使用钯或镍催化剂无法复制这些 C-C 偶联反应。虽然生成的碘代烯烃达到了一定的量，但这种副产物可以分离出来，并再次用于合成环丙烯基苯并碘喔啉。σ 型 CPC 转化在温和的反应条件下进行，并与带有不同官能团的偶联剂兼容。此外，还证明了复杂天然产物和生物活性分子的后期修饰。根据实验研究和密度泛函理论计算，研究人员提出了一个涉及金（III）-环丙烯中间体的催化循环，质谱实验证明了该中间体的存在。事实证明，高价碘试剂对于氧化金（I）催化剂以生成金（III）-环丙烯基物种非常重要，而金（III）-环丙烯基物种可以将环丙烯基分子转移到耦合伙伴上。采用环丙烯基苯二唑作为 σ 型环丙烯鎓阳离子的合成等价物，是解决后者在有机化学中稳定性问题的有效方法。这种策略与金催化相结合，可以方便地获得 C1/C2 取代的环丙烯，这些环丙烯是进行开环转化和 C=C 键官能化等进一步改性的宝贵构件。

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Gilding σ-type cyclopropenium cations

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期刊介绍： Nature Catalysis serves as a platform for researchers across chemistry and related fields, focusing on homogeneous catalysis, heterogeneous catalysis, and biocatalysts, encompassing both fundamental and applied studies. With a particular emphasis on advancing sustainable industries and processes, the journal provides comprehensive coverage of catalysis research, appealing to scientists, engineers, and researchers in academia and industry. Maintaining the high standards of the Nature brand, Nature Catalysis boasts a dedicated team of professional editors, rigorous peer-review processes, and swift publication times, ensuring editorial independence and quality. The journal publishes work spanning heterogeneous catalysis, homogeneous catalysis, and biocatalysis, covering areas such as catalytic synthesis, mechanisms, characterization, computational studies, nanoparticle catalysis, electrocatalysis, photocatalysis, environmental catalysis, asymmetric catalysis, and various forms of organocatalysis.