トリフルオロメタンスルホン酸存在下での2-メトキシ酢酸と芳香族化合物との反応 —ジアリールメタンおよびアントラセン誘導体生成反応の挙動と経路の解明—

Nippon Kagaku Kaishi Pub Date : 2002-02-10 DOI:10.1246/NIKKASHI.2002.211

朝美亀田, 裕樹西森, 聡宏小村, 政行小池, 哲男日野, 崇志上橋, 勝也前山, 宣行米澤

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Abstract

α-メトキシカルボン酸1は五酸化ニリン-メタンスルホン酸混合物等の酸性媒体の存在下芳香族化合物2と反応して特異的に脱一酸化炭素-α,α-二重アリール化を起こすが，2-メトキシ酢酸(1d)はほかのα-メトキシカルボン酸(1)とは異なった反応挙動を示す．2-メトキシ酢酸(1d)の酸性媒体存在下での芳香族化合物2との反応の検討の過程において，トリフルオロメタンスルホン酸を酸性媒体として用いるとFriedel-Crafts型アシル化生成物，ジアリールメタン4に加えてアントラセン誘導体10が得られることがわかった．この反応について想定しうる経路に対応するモデル化合物の反応の生成物から想定した経路の妥当性を評価した．その結果，芳香族化合物としてベンゼン(2f)を用いた場合以外は，2-メトキシ酢酸(1d)のTfOH媒介反応では，α-ヒドロキシアセトフェノン同族体7および11，1,1-ジアリールエタンジオール誘導体14，および1,2,2-トリアリールエタノール誘導体17を順次経てアントラセン誘導体10が生成することがわかった．

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2-甲氧乙酸和芳香族化合物在三氟甲烷磺酸存在的情况下的反应——二烷基甲烷和蒽衍生物生成反应的行为和途径

α-甲氧基羧酸1在五氧化二磷-甲磺酸混合物等酸性介质的存在下与芳香族化合物2反应，特异性地发生脱一氧化碳-α、α-双烯丙基化，2-甲氧基乙酸(1d)与其他α-甲氧基羧酸(1)有不同的反应行为。在研究2-甲氧乙酸(1d)在酸性介质存在下与芳香族化合物2反应的过程中，如果将三氟甲烷磺酸作为酸性介质使用，会得到Friedel-Crafts型酰基化生成物，发现除了二烷基甲烷4之外，还能得到蒽衍生物10。对于该反应，根据对应于可能的路径的模型化合物的反应的生成物评估了假设路径的有效性。结果显示，除了使用苯(2f)作为芳香族化合物的情况外，在2-甲氧乙酸(1d)的TfOH媒介反应中，α-羟基乙苯酮同宗体7和11;依次经过1,1-二烯乙二醇衍生物14和1,2,2-三烯乙醇衍生物17，发现生成蒽衍生物10。

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