{"title":"Study of alkaloids of seeds and barks from Sophora alopecuroides L.","authors":"S. Javzan, O. Yu, E. Nyamsuren","doi":"10.5564/BICCT.V0I6.1099","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"In this study, seeds (I, II) and bark of seeds (III) of Sophora alopecuroides L (Fabaceae) growing in Mongolia were investigated for their alkaloid compositions. Main alkaloids were detected by capillary gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) from the alkaloid extracts of the seeds (I). As a result, nine alkaloids identified such as two alkaloids cytisine (1), and N-methylcytisine (2) cytisine type threecyclic quinolizidine alkaloids, one alkaloid 5.6-dihydrolupanine(4) sparteine type tetracyclic quinolizidine alkaloids, six alkaloids-matrine (5), matrine-N-oxide (6), sophocarpine (7), sophoridine (9), sophoramine (10), isoso-phoramine (11) matrine type tetracyclic quinolizidine alkaloids. Eight alkaloids were detected and identified from the seeds (II) by GC-MS method such as such as including cytisine (1), N-methylcytisine (2) cytisine type threecyclic quinolizidine alkaloids, one alkaloid a-isolupanine (3) sparteine type tetracyclic quinolizidine alkaloids, five alkaloid matrine (5), matrine-N-oxide (6), sopho-carpine (7), sophoranol (8), sophoridine (9) matrine type tetracyclic quinolizidine alkaloids. Five alkaloids were detected and identi-fied from the bark of seeds (III) by GC-MS method such as such as matrine (4), matrine-N-oxide (5), sophoramine (8), sophoridine (9) matrine type tetracyclic quinolizidine alkaloids and N-methoxycarbonylimidazol (12) other type quinolizidine alkaloids. The main components were identified as matrine (25.2%), matrine-N-oxide (46.2%), sophocarpine (4.40%), sophoramine (3.39%) from the seeds (I), while matrine (42.3%), matrine-N-oxide (27.35%),cytisine (6.14%), N-methylcytisine (4.38%) from the seeds (II) and matrine-N-oxide (46.26%), matrine (24.8%), sophoramine (9.38%), sophoridine (5.89%) from the bark of seeds in the species. N-methoxycarbonylimidazol was new for the genus Sophora. \nҮнэгэн сүүлхэй лидэрийн (Sophora alopecuroides L.) үр, үрийн хальсны алкалоидын судалгаа \nХураангуй: Монгол оронд ургадаг Үнэгэн сүүлхэй лидэр (Sophora alopecuroides L.)–ийн үр (I), үр (II) ба үрийн хальсны (III) алкалоидын бүрэлдэхүүн, бүтцийн судалгааг Хийн-Хроматограф-Масс-Спектрометр (ХХ-МС) аргаар судлав. Үнэгэн сүүлхэй лидэрийн (ҮСЛ) үр (I) дээжнээс хинолизидиний уламжлалын 9 нэгдлийг таньж тодорхойлсон. Эдгээр нэгдлүүд нь хинолизидиний уламжлалын 3 цагригт 2 алкалоид-цитизин (1), N-метилцитизин (2), хинолизидиний уламжлалын 4 цагригт спартеины бүлгийн 1 алкалоид -5,6-дигидролупанин (4), хинолизидиний уламжлалын 4 цагригт матрины бүлгийн 6 алкалоид-матрин (5), оксиматрин (6), софокарпин (7), софоридин (9), софорамин (10), изософорамин (11) байв. ҮСЛ–ийн үр (II) дээжнээс хинолизидиний уламжлалын 3 ба 4 цагригт нэгдлийн бүлэгт хамаарах 8 нэгдлийг таньж тодорхойлов. Эдгээр нь цитизин (1), N-метилцитизин (2), α-изолупанин (3), матрин (5), оксиматрин (6), софокарпин (7), софоранол (8), софоридин (9) алкалоид байлаа. ҮСЛ–ийн үрийн хальсны (III) дээжнээс хинолизидиний уламжлалын 4 цагригт нэгдлийн бүлэгт хамаарах 4, бусад бүлэгт хамаарах нэг алкалоидыг таньж тодорхойлов. Эдгээр нь матрин (4), оксиматрин (5), софорамин (8), софоридин (9), бусад бүлэгт хамаарах N-метоксикарбонилимидазол (12) алкалоид байв. Үр (I) дээжний нийлбэр алкалоидын зонхилох нэгдлийг матрин (25.2%), N-оксиматрин (46.2%), софокарпин (4.40%), софорамин (3.39%), үр (II) дээжний нийлбэр алкалоидын зонхилох нэгдлийг матрин (42.3%), N-оксиматрин (27.35%), цитизин (6.14%), метилцитизин (4.38%) эзэлж, үрийн хальс дээжний (III) нийлбэр алкалоидын 46.26%-ийг N-оксиматрин, 24.8%-ийг матрин, 9.38%-ийг софорамин, 5.89% -ийг софоридин (5.59%) эзэлж байгааг тодорхойлов. Үрийн хальсны алкалоидын судалгааг бид анх удаа гүйцэтгэж, имидазолын бүлэгт хамаарах N-метоксикарбонилимидазол (12)-ыг таньж тодорхойлсон нь Sophora-ийн төрөлд анх удаа илэрсэн шинэлэг ажил боллоо. \nТүлхүүр үгс: матрин, N-оксиматрин, хинолизидин, хийн хроматограф-масс спектрометр","PeriodicalId":9342,"journal":{"name":"Bulletin of Institute of Chemistry and Chemical Technology, Mongolian Academy of Sciences","volume":"22 1","pages":""},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2018-12-21","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Bulletin of Institute of Chemistry and Chemical Technology, Mongolian Academy of Sciences","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.5564/BICCT.V0I6.1099","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}
引用次数: 0
Abstract
In this study, seeds (I, II) and bark of seeds (III) of Sophora alopecuroides L (Fabaceae) growing in Mongolia were investigated for their alkaloid compositions. Main alkaloids were detected by capillary gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) from the alkaloid extracts of the seeds (I). As a result, nine alkaloids identified such as two alkaloids cytisine (1), and N-methylcytisine (2) cytisine type threecyclic quinolizidine alkaloids, one alkaloid 5.6-dihydrolupanine(4) sparteine type tetracyclic quinolizidine alkaloids, six alkaloids-matrine (5), matrine-N-oxide (6), sophocarpine (7), sophoridine (9), sophoramine (10), isoso-phoramine (11) matrine type tetracyclic quinolizidine alkaloids. Eight alkaloids were detected and identified from the seeds (II) by GC-MS method such as such as including cytisine (1), N-methylcytisine (2) cytisine type threecyclic quinolizidine alkaloids, one alkaloid a-isolupanine (3) sparteine type tetracyclic quinolizidine alkaloids, five alkaloid matrine (5), matrine-N-oxide (6), sopho-carpine (7), sophoranol (8), sophoridine (9) matrine type tetracyclic quinolizidine alkaloids. Five alkaloids were detected and identi-fied from the bark of seeds (III) by GC-MS method such as such as matrine (4), matrine-N-oxide (5), sophoramine (8), sophoridine (9) matrine type tetracyclic quinolizidine alkaloids and N-methoxycarbonylimidazol (12) other type quinolizidine alkaloids. The main components were identified as matrine (25.2%), matrine-N-oxide (46.2%), sophocarpine (4.40%), sophoramine (3.39%) from the seeds (I), while matrine (42.3%), matrine-N-oxide (27.35%),cytisine (6.14%), N-methylcytisine (4.38%) from the seeds (II) and matrine-N-oxide (46.26%), matrine (24.8%), sophoramine (9.38%), sophoridine (5.89%) from the bark of seeds in the species. N-methoxycarbonylimidazol was new for the genus Sophora.
Үнэгэн сүүлхэй лидэрийн (Sophora alopecuroides L.) үр, үрийн хальсны алкалоидын судалгаа
Хураангуй: Монгол оронд ургадаг Үнэгэн сүүлхэй лидэр (Sophora alopecuroides L.)–ийн үр (I), үр (II) ба үрийн хальсны (III) алкалоидын бүрэлдэхүүн, бүтцийн судалгааг Хийн-Хроматограф-Масс-Спектрометр (ХХ-МС) аргаар судлав. Үнэгэн сүүлхэй лидэрийн (ҮСЛ) үр (I) дээжнээс хинолизидиний уламжлалын 9 нэгдлийг таньж тодорхойлсон. Эдгээр нэгдлүүд нь хинолизидиний уламжлалын 3 цагригт 2 алкалоид-цитизин (1), N-метилцитизин (2), хинолизидиний уламжлалын 4 цагригт спартеины бүлгийн 1 алкалоид -5,6-дигидролупанин (4), хинолизидиний уламжлалын 4 цагригт матрины бүлгийн 6 алкалоид-матрин (5), оксиматрин (6), софокарпин (7), софоридин (9), софорамин (10), изософорамин (11) байв. ҮСЛ–ийн үр (II) дээжнээс хинолизидиний уламжлалын 3 ба 4 цагригт нэгдлийн бүлэгт хамаарах 8 нэгдлийг таньж тодорхойлов. Эдгээр нь цитизин (1), N-метилцитизин (2), α-изолупанин (3), матрин (5), оксиматрин (6), софокарпин (7), софоранол (8), софоридин (9) алкалоид байлаа. ҮСЛ–ийн үрийн хальсны (III) дээжнээс хинолизидиний уламжлалын 4 цагригт нэгдлийн бүлэгт хамаарах 4, бусад бүлэгт хамаарах нэг алкалоидыг таньж тодорхойлов. Эдгээр нь матрин (4), оксиматрин (5), софорамин (8), софоридин (9), бусад бүлэгт хамаарах N-метоксикарбонилимидазол (12) алкалоид байв. Үр (I) дээжний нийлбэр алкалоидын зонхилох нэгдлийг матрин (25.2%), N-оксиматрин (46.2%), софокарпин (4.40%), софорамин (3.39%), үр (II) дээжний нийлбэр алкалоидын зонхилох нэгдлийг матрин (42.3%), N-оксиматрин (27.35%), цитизин (6.14%), метилцитизин (4.38%) эзэлж, үрийн хальс дээжний (III) нийлбэр алкалоидын 46.26%-ийг N-оксиматрин, 24.8%-ийг матрин, 9.38%-ийг софорамин, 5.89% -ийг софоридин (5.59%) эзэлж байгааг тодорхойлов. Үрийн хальсны алкалоидын судалгааг бид анх удаа гүйцэтгэж, имидазолын бүлэгт хамаарах N-метоксикарбонилимидазол (12)-ыг таньж тодорхойлсон нь Sophora-ийн төрөлд анх удаа илэрсэн шинэлэг ажил боллоо.
Түлхүүр үгс: матрин, N-оксиматрин, хинолизидин, хийн хроматограф-масс спектрометр
本研究对生长于蒙古的苦豆子(Sophora alopecuroides L)种子(I、II)和种子(III)的树皮进行了生物碱成分的研究。通过毛细管气相色谱-质谱联用(GC-MS)对种子生物碱提取物(1)进行主要生物碱检测,鉴定出9种生物碱,分别为2种生物碱-胱氨酸(1)、n -甲基胱氨酸(2)、2种生物碱-胱氨酸型三环喹啉类生物碱、1种生物碱-二氢羽扇氨酸(4)、1种生物碱-二氢羽扇氨酸(4)、4种生物碱-四环喹啉类生物碱、6种生物碱-苦参碱(5)、苦参碱- n -氧化物(6)、槐果碱(7)、槐定碱(9)、槐胺(10)、异索拉明(11)苦参碱型四环喹啉类生物碱。采用气相色谱-质谱联用方法从种子(II)中检测鉴定出8种生物碱,包括胞氨酸(1)、n -甲基胞氨酸(2)、胞氨酸型三环喹啉基生物碱、1种生物碱-异嘌呤(3)、sparteine型四环喹啉基生物碱、5种生物碱苦参碱(5)、苦参碱- n -氧化物(6)、槐果碱(7)、槐醇(8)、槐定(9)苦参碱型四环喹啉基生物碱。采用气相色谱-质谱联用方法从种子皮(III)中检测鉴定出苦参碱(4)、苦参碱- n -氧化物(5)、苦参胺(8)、苦参碱(9)、苦参碱型四环喹啉类生物碱和n -甲氧基羰基咪唑(12)等5种喹啉类生物碱。主要成分为种子(I)中苦参碱(25.2%)、苦参碱- n -氧化物(46.2%)、槐果碱(4.40%)、苦参胺(3.39%),种子(II)中苦参碱(42.3%)、苦参碱- n -氧化物(27.35%)、胱氨酸(6.14%)、n -甲基胱氨酸(4.38%)和种子皮中苦参碱- n -氧化物(46.26%)、苦参碱(24.8%)、苦参胺(9.38%)、苦参碱(5.89%)。n -甲氧基羰基咪唑为苦参属新属。Үнэгэнсүүлхэйлидэрийн苦豆子(l)үр,үрийнхальсныалкалоидынсудалгааХураангуй:МонголорондургадагҮнэгэнсүүлхэйлидэр苦豆子(l) -ийнүр(我),үр(II)баүрийнхальсны(III)алкалоидынбүрэлдэхүүн,бүтцийнсудалгаагХийн——Хроматограф——Масс-Спектрометр(ХХ——МС)аргаарсудлав。Үнэгэнсүүлхэйлидэрийн(ҮСЛ)үр(I)дээжнээсхинолизидинийуламжлалын9нэгдлийгтаньжтодорхойлсон。Эдгээрнэгдлүүдньхинолизидинийуламжлалын3цагриг2талкалоид——цитизин(1),N -метилцитизин(2),хинолизидинийуламжлалын4цагригтспартеиныбүлгий1налкалоид5,6 -дигидролупанин(4),хинолизидинийуламжлалын4цагригтматриныбүлгий6налкалоид——матрин(5),оксиматрин(6),софокарпин(7),софоридин(9),софорамин(10),изософорамин(11)байв。ҮСЛ——ийнүр(II)дээжнээсхинолизидинийуламжлалы3бна4цагригтнэгдлийнбүлэгтхамааранх8эгдлийгтаньжтодорхойлов。Эдгээрньцитизин(1),N -метилцитизин(2),α-изолупанин(3),матрин(5),оксиматрин(6),софокарпин(7),софоранол(8),софоридин(9)алкалоидбайлаа。ҮСЛ——ийнүрийнхальсны(III)дээжнээсхинолизидинийуламжлалын4цагригтнэгдлийнбүлэгтхамаарах4,бусадбүлэгтхамаарахнэгалкалоидыгтаньжтодорхойлов。Эдгээрньматрин(4),оксиматрин(5),софорамин(8),софоридин(9),бусадбүлэгтхамаарахN -метоксикарбонилимидазол(12)алкалоидбайв。Үр(I)дээжнийнийлбэралкалоидынзонхилохнэгдлийгматрин(25.2%)、N -оксиматрин(46.2%),софокарпин(4.40%),софорамин(3.39%)、үр(II)дээжнийнийлбэралкалоидынзонхилохнэгдлийгматрин(42.3%)、N -оксиматрин(27.35%)、цитизин(6.14%),метилцитизин(4.38%)эзэлж,үрийнхальсдээжний(III)нийлбэралкалоидын46.26%——ийгN -оксиматрин,24.8%——ийгматрин,9.38%——ийгсофорамин,5.89%——ийгсофоридин(5.59%)эзэлжбайгаагтодорхойлов。Үрийнхальсныалкалоидынсудалгаагбиданхудаагүйцэтгэ,жимидазолынбүлэгтхамаарахN -метоксикарбонилимидазол(12)-ыгтаньжтодорхойлсоннь干燥——ийнтөрөлданхудааилэрсэншинэлэгажилболлоо。Түлхүүрүгс:матрин,N -оксиматрин,хинолизидин,хийнхроматограф——массспектрометр