生物相容性Lossen重排

现在，斯蒂芬·华莱士和他的同事们在微生物细胞的存在下报告了这种化学反应，并将其与塑料降解和微生物代谢相结合，从废物中合成有价值的化合物。研究人员通过设计筛选实验开始了他们的调查。为此，选择了一种不能产生对其生长至关重要的对氨基苯甲酸酯（PABA）的营养不良大肠杆菌（E. coli）菌株。然后将Lossen重排底物1和潜在催化剂提供给微生物培养基。他们的想法是，这将允许筛选一种生物相容性，无毒的催化剂，能够通过测量细胞生长将1转化为PABA（如图）。当添加铁蛋白、Fe(acac)3和FeCl2时，光密度最高。令人惊讶的是，在1存在的情况下，不添加这些外部催化剂的细胞也观察到强劲的生长。通过对培养基各组分的检测，发现该反应是由磷酸盐催化的。作者推断，在他们的筛选中观察到的所有情况下，磷酸盐可能是催化剂，但铁蛋白、铁（acac）3和FeCl2通过增加大肠杆菌中铁的可用性进一步促进了生长。然后，以PET塑料的解聚单体对苯二甲酸为原料合成了1。此外，一种质粒被整合到大肠杆菌中，其中含有编码酶的基因，可以将PABA转化为扑热息痛。通过这种方式，研究人员强调了一条从塑料废物中合成有价值化合物的合成途径。Lossen重排可以在未来应用于更多的底物和催化级联反应中。在这种情况下，考虑不同细胞对Lossen重排底物和产物的摄取机制，从而在培养基或细胞内优先进行Lossen重排可能是有用的。