СИНТЕЗ УРЕЇДНИХ ПОХІДНИХ 2-АМІНО-3-КАРБЕТОКСИ(ЦІАНО)ТІОФЕНІВ І ВИВЧЕННЯ ЇХ ЦИКЛІЗАЦІЇ

Abstract

Робота присвячена вивченню особливостей синтезу уреїдних похідних 2-аміно-3-карбетокси(ціано)тіофенів та їх циклізації для створення на їхній основі нових ефективних лікарських засобів, що є одним з актуальних завдань органічної хімії та фармацевтики. Метою роботи був синтез уреїдних похідних 2-аміно-3-карбетокси(ціано)тіофенів і вивчення їх циклізації. Методологія. Для синтезу вихідних уреїдів нами досліджено взаємодію 2-аміно-3- карбетокси(ціано)тіофенів з фенілізоціанатом, з реакційного середовища були виділені вихідні тіофени (2.1a-d), розроблено методику синтезу уреїдних похідних (3.1a-c), що містять у положенні 3 естерну групу, яка передбачає використання неполярного розчинника – бензену, з оптимальний часом проведення синтезу орієнтовно 3 години. Одержані сполуки охарактеризовано спектроскопічними методами, зокрема УФ, ІЧ та ЯМР 1Н-спектроскопії. Встановлено, що реакцію можна проводити шляхом кип’ятіння в бензені, що потребує збільшення часу проведення синтезу, окремі уреїди (3.1e,f) були отримані з виходом 75% при кип’ятінні протягом 3,5 годин. Утворення уреїдних похідних в умовах описаного в літературі синтезу аналогічних тіоуреїдів не відбувався. Запропоновано альтернативну методику синтезу уреїдних похідних, що містять у положенні 3 естерну групу, яка передбачає використання неполярного розчинника – бензену. Знайдено оптимальні умови синтезу уреїдних похідних з ціаногрупою у положенні 3, а саме: нагрівання 2-аміно-3-ціанотіофенів з фенілізоціанатом протягом 3 годин у середовищі толуену або суміші ізомерів ксилену. Висновки. Розроблено методики синтезу уреїдних похідних 2-аміно- 3-карбетокси(ціано)тіофенів, натрієвих солей 2-окси-4-оксо(іміно)-3-феніл-5-R-6-R`-тієно[2,3-d]піримідинів, 2,4-діоксо- та 2-оксо-4-іміно-3-феніл-5-R-6-R`-тієно[2,3-d]піримідинів та вивчено їх циклізацію.