Synthesis of trehalose-based chemical tools for the study of the mycobacterial membrane

Abstract

Corynebacteriales including the causative agent of many diseases such as tuberculosis are known to be extremely resistant against external stress as well as to antibiotic treatments which is believed to be related to the singular architecture of their mycomembrane. Over the last decades, both bioorthogonal chemical reporters and fluorescent probes for the metabolic labeling of bacterial cell glycans were developed including several trehalose-based probes to study the dynamics of mycomembrane components. This review presents an exhaustive view on the reported syntheses of trehalose-based probes enabling the study of the mycomembrane biogenesis. Les Corynebacteriales sont des bactéries, dont certaines sont responsables de maladies infectieuses telle que la tuberculose, connues pour être extrêmement résistantes aux stress externes et aux traitements antibiotiques. Cette résistance est due à l’architecture particulière de leur membrane externe, la mycomembrane. Depuis plusieurs années des sondes fluorescentes et des rapporteurs chimiques ont été développés pour la marquage métabolique de biomolécules dans leur environnement cellulaire. Ces outils incluent des dérivés à base de tréhalose pour l’étude de la mycomembrane. Cette revue présente les syntèses d’outils chimiques à base de tréhalose décrits pour étudier la biogenèse de la mycomembrane.