深圳大学王守国课题组ACS Catal.：Rh(III)催化对映选择性多组分C-H官能化反应构建手性吲哚化合物

本文背景是手性吲哚化合物在药物和天然产物中广泛存在，但传统合成方法步骤多、效率低。研究目的是发展一种从简单原料直接、高效构建手性（吲哚-2-基）甲胺类化合物的新策略。深圳大学王守国课题组报道了一种Rh(III)催化的对映选择性多组分C-H官能化串联反应，以吲哚、烯烃和N-特戊酰氧基氨基甲酸酯为原料，通过吲哚C2-H活化、烯烃链行走和对映选择性C-N键形成的一锅法反应，实现了1,1-碳胺化模式，得到高附加值的对手性吲哚产物，收率最高达80%，ee值最高达99%。该方法操作简便、可放大、官能团兼容性广，并成功实现了克级规模反应和多种产物衍生化。机理研究表明该反应涉及不可逆的C-H金属化、烯烃迁移插入和β-H消除等过程。结论：该策略为快速构建结构复杂的手性分子提供了一种步骤经济和原子经济的途径，具有重要的合成应用潜力。