北京生命科学研究所齐湘兵实验室JACS: 烷基锆硼与脂肪酸脱羧C(sp3)-C(sp3)偶联合成手性烷基硼

本文介绍了北京生命科学研究所齐湘兵实验室开发的一种新型可见光促进的镍催化烷基锆硼试剂与一级羧酸NHPI酯的不对称自由基偶联方法。该方法成功实现了廉价易得的一级脂肪族羧酸的不对称脱羧C(sp3)-C(sp3)偶联，高效立体选择性地合成了具有高应用价值的手性烷基硼化合物。研究背景指出，尽管脂肪酸不对称脱羧交叉偶联反应已取得一些进展，但未活化的一级脂肪族羧酸的脱羧C(sp3)-C(sp3)交叉偶联仍未充分发展。研究目的在于开发新的未活化一级脂肪族羧酸及其衍生物的不对称脱羧偶联反应，利用烷基锆试剂的光化学反应活性和官能团耐受性，实现高效的手性C(sp3)-C(sp3)化学键构建。结论表明，该方法条件温和，官能团耐受度高，适用于复杂药物分子和天然产物的后期官能团化修饰，为光氧化还原促进的脱羧偶联反应提供了新的思路。