КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЭЛЕКТРОННЫХ СПЕКТРОВ МОЛЕКУЛЯРНЫХ, ИОННЫХ, ЦВИТТЕР-ИОННЫХ ФОРМ 1-АМИНО- И 1-(N-ФЕНИЛ)АМИНОНАФТАЛИН-8-СУЛЬФОКИСЛОТ

Рассмотрены особенности геометрического и электронного строения молекулярных (AH), катионных (AH2+), цвиттер-ионных (A–H+), и анионных (A–) форм замещенных нафталинсульфокислот: 1-аминонафталин-8-сульфокислоты и 1-(N-фенил)аминонафталин-8-сульфокислоты (метод DFT B3LYP). Получены и проанализированы теоретические электронные спектры поглощения и испускания различных форм исследуемых сульфокислот. Показано на примере молекулярной формы 1-аминонафталин-8-сульфокислоты, что наличие внутримолекулярной водородной связи в конформере I приводит к смещению полос в спектре поглощения в коротковолновую область по сравнению с конформерами, в которых такие связи отсутствуют. Проанализирована взаимосвязь энергии и формы граничных орбиталей различных форм сульфокислот с особенностями электронных спектров поглощения. Показано, что теоретические спектры испускания катионной и цвиттер-ионной форм 1-(N-фенил)аминонафталин-8-сульфокислоты хорошо воспроизводят тенденцию экспериментальных спектров, в которых полоса с максимальной длиной волны смещается в длинноволновую область при переходе от кислой среды к слабокислой и нейтральной.