estate和酰胺衍生物2,6-二甲基-4-取代-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸的合成、性质及抗氧化活性研究

T. Mijatović, Milica Perić, Luka Matović, Marija Ristović, Saša Ž. Drmanić
{"title":"estate和酰胺衍生物2,6-二甲基-4-取代-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸的合成、性质及抗氧化活性研究","authors":"T. Mijatović, Milica Perić, Luka Matović, Marija Ristović, Saša Ž. Drmanić","doi":"10.7251/JEPM181002008M","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"U ovom radu je izvršena sinteza šest estarskih derivata 2,6 dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline: dietil-2,6-dimetil-4-fenil-1,4-dihidropiridin-3,5 dikarboksilata, dietil-2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-1,4 dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-2,6-dimetil-4-(4’ nitrofenil)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-4-(3’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata i dietil-4-(4’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata. Dobijena jedinjenja su zatim korišćena kao polazna za sintezu sledećih amida: 2,6-dimetil-4-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 2,6-dimetil-4-(4’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 4-(3’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida i 4-(4’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida. Amidni derivati 2,6-dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline su sintetisani u cilju utvrđivanja uticaja tipa i položaja supstituenta u molekulu na antioksidativnu aktivnost. Iz ove serije, najnižu vrednost IC50, tj. najbolju antioksidativnu aktivnost je pokazao 4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid, dok su zanemarljive vrednosti pokazali 2,6-dimetil-4-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid i 2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid. Ispitivanje antioksidativne aktivnosti je izvršeno merenjem sposobnosti jedinjenja da hvataju slobodne radikale primenom metode inhibicije pomoću DPPH (1,1-difenil-2-pikril-hidrazil) radikala. Sintetisana jedinjenja su okarakterisana temperaturom topljenja, elementalnom analizom i FT-IR spektroskopijom.","PeriodicalId":53038,"journal":{"name":"Journal of Engineering Processing Management","volume":" ","pages":""},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2019-02-13","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":"{\"title\":\"Sinteza, karakterizacija i ispitivanje antioksidativne aktivnosti estarskih i amidnih derivata 2,6-dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline\",\"authors\":\"T. Mijatović, Milica Perić, Luka Matović, Marija Ristović, Saša Ž. Drmanić\",\"doi\":\"10.7251/JEPM181002008M\",\"DOIUrl\":null,\"url\":null,\"abstract\":\"U ovom radu je izvršena sinteza šest estarskih derivata 2,6 dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline: dietil-2,6-dimetil-4-fenil-1,4-dihidropiridin-3,5 dikarboksilata, dietil-2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-1,4 dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-2,6-dimetil-4-(4’ nitrofenil)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-4-(3’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata i dietil-4-(4’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata. Dobijena jedinjenja su zatim korišćena kao polazna za sintezu sledećih amida: 2,6-dimetil-4-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 2,6-dimetil-4-(4’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 4-(3’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida i 4-(4’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida. Amidni derivati 2,6-dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline su sintetisani u cilju utvrđivanja uticaja tipa i položaja supstituenta u molekulu na antioksidativnu aktivnost. Iz ove serije, najnižu vrednost IC50, tj. najbolju antioksidativnu aktivnost je pokazao 4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid, dok su zanemarljive vrednosti pokazali 2,6-dimetil-4-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid i 2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid. Ispitivanje antioksidativne aktivnosti je izvršeno merenjem sposobnosti jedinjenja da hvataju slobodne radikale primenom metode inhibicije pomoću DPPH (1,1-difenil-2-pikril-hidrazil) radikala. Sintetisana jedinjenja su okarakterisana temperaturom topljenja, elementalnom analizom i FT-IR spektroskopijom.\",\"PeriodicalId\":53038,\"journal\":{\"name\":\"Journal of Engineering Processing Management\",\"volume\":\" \",\"pages\":\"\"},\"PeriodicalIF\":0.0000,\"publicationDate\":\"2019-02-13\",\"publicationTypes\":\"Journal Article\",\"fieldsOfStudy\":null,\"isOpenAccess\":false,\"openAccessPdf\":\"\",\"citationCount\":\"0\",\"resultStr\":null,\"platform\":\"Semanticscholar\",\"paperid\":null,\"PeriodicalName\":\"Journal of Engineering Processing Management\",\"FirstCategoryId\":\"1085\",\"ListUrlMain\":\"https://doi.org/10.7251/JEPM181002008M\",\"RegionNum\":0,\"RegionCategory\":null,\"ArticlePicture\":[],\"TitleCN\":null,\"AbstractTextCN\":null,\"PMCID\":null,\"EPubDate\":\"\",\"PubModel\":\"\",\"JCR\":\"\",\"JCRName\":\"\",\"Score\":null,\"Total\":0}","platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Journal of Engineering Processing Management","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.7251/JEPM181002008M","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}
引用次数: 0

摘要

在ovo-radu中,合成了6种2,6二甲基-4-取代-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸的酯衍生物:二乙基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二羟基吡啶-3,5-二羧酸酯、二乙基-26,-二甲基4-(3'-硝基苯基)-1,4-二二氢吡啶-3,5-二羧酸酯,4-(2'-羟基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯、4-(3'-羟基苯基。所得膳食可用于合成以下酰胺:2,6-二甲基-4-N3、N5二(噻唑-2-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酰胺、2,6-二甲基-4-(3'-硝基苯基)-N3、N5双(噻唑-2-基-1,4-二羟基吡啶-3,5-二羧胺、2,6-二甲酯-4-(4'-硝基苯基N5二(噻唑-2-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酰胺,4-(3'-羟基苯基)-2,6-二甲基-N3,N5二[噻唑-2-基]-1,4-二二氢吡啶-2,5-二羧基酰胺i 4-(4'-羟基苯基。合成2,6-二甲基-4-取代-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸的酰胺衍生物,以诱导抗氧化活性的类型和分子抑制。从第二批来看,最低的IC50值,即最佳的抗氧化活性,显示为4-(2'-羟基苯基)-2,6-二甲基-N3,N5-二(噻唑-2-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酰胺,而可忽略的值显示为2,6-二甲基-4-N3,N5二(噻唑2-基)-1,5-二氢吡啶-3,5-二羧酰胺i 2,6-二甲基-4-(3'-硝基苯基)-N3,抗氧化活性的抑制是通过抑制DPPH(1,1-二苯基-2-苦基-肼)自由基来测量供给自由基的能力来进行的。通过熔融温度、元素分析和红外光谱对合成进行了表征。
本文章由计算机程序翻译,如有差异,请以英文原文为准。
Sinteza, karakterizacija i ispitivanje antioksidativne aktivnosti estarskih i amidnih derivata 2,6-dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline
U ovom radu je izvršena sinteza šest estarskih derivata 2,6 dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline: dietil-2,6-dimetil-4-fenil-1,4-dihidropiridin-3,5 dikarboksilata, dietil-2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-1,4 dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-2,6-dimetil-4-(4’ nitrofenil)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-4-(3’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata i dietil-4-(4’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata. Dobijena jedinjenja su zatim korišćena kao polazna za sintezu sledećih amida: 2,6-dimetil-4-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 2,6-dimetil-4-(4’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 4-(3’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida i 4-(4’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida. Amidni derivati 2,6-dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline su sintetisani u cilju utvrđivanja uticaja tipa i položaja supstituenta u molekulu na antioksidativnu aktivnost. Iz ove serije, najnižu vrednost IC50, tj. najbolju antioksidativnu aktivnost je pokazao 4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid, dok su zanemarljive vrednosti pokazali 2,6-dimetil-4-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid i 2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid. Ispitivanje antioksidativne aktivnosti je izvršeno merenjem sposobnosti jedinjenja da hvataju slobodne radikale primenom metode inhibicije pomoću DPPH (1,1-difenil-2-pikril-hidrazil) radikala. Sintetisana jedinjenja su okarakterisana temperaturom topljenja, elementalnom analizom i FT-IR spektroskopijom.
求助全文
通过发布文献求助,成功后即可免费获取论文全文。 去求助
来源期刊
自引率
0.00%
发文量
0
审稿时长
15 weeks
×
引用
GB/T 7714-2015
复制
MLA
复制
APA
复制
导出至
BibTeX EndNote RefMan NoteFirst NoteExpress
×
提示
您的信息不完整,为了账户安全,请先补充。
现在去补充
×
提示
您因"违规操作"
具体请查看互助需知
我知道了
×
提示
确定
请完成安全验证×
copy
已复制链接
快去分享给好友吧!
我知道了
右上角分享
点击右上角分享
0
联系我们:info@booksci.cn Book学术提供免费学术资源搜索服务,方便国内外学者检索中英文文献。致力于提供最便捷和优质的服务体验。 Copyright © 2023 布克学术 All rights reserved.
京ICP备2023020795号-1
ghs 京公网安备 11010802042870号
Book学术文献互助
Book学术文献互助群
群 号:481959085
Book学术官方微信