新型噻吩并吡啶 1,2,3-三唑衍生物的合成与抗真菌敏感性评估

IF 16.4 1区化学 Q1 CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY

Accounts of Chemical Research Pub Date : 2024-01-01 DOI:10.29356/jmcs.v68i1.1917

Alejandra Ramírez-Villalva, Claudia Cervantes-Rebolledo, Carlos A. González-González, Salvador Mastachi-Loza

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Therefore, the antifungal activity of these compounds was evaluated in vitro against four filamentous fungi, including Aspergillus fumigatus ATCC 16907, Trichosporon cutaneum ATCC 28592, Rhizopus oryzae ATCC 10329, and Mucor hiemalis ATCC 8690; as well as six species of yeast from the Candida genus; C. albicans ATCC 10231, C. utilis ATCC 9226, C. tropicalis ATCC 13803, C. parapsilosis ATCC 22019, C. glabrata ATCC 34138 and C. krusei ATCC 14243 The sensibility studies suggest that compounds 1b, 2a and 2b can be considered candidates for complementary biological studies due to the exhibited antifungal activity. Resumen. La familia de compuestos conocidos como azoles forman parte de la mayoría de los medicamentos utilizados para el tratamiento de infecciones. Dentro de este grupo, los triazoles han sido extensamente estudiados como farmacóforos con resultados muy prometedores. En este trabajo, se sintetizaron cuatro nuevos 1,2,3-triazoles trisustituidos, que incluyen un anillo de tienopiridina en su estructura (1a,b; 2a,b) a través de una cicloadición 1,3-dipolar del tipo azida-enolato. Sus propiedades quimio informáticas fueron calculadas utilizando programas de simulación encontrados en línea como Molinspiration, Molsoft, Osiris Property Explorer, pkCSM, SwissADME y GUSAR. Los resultados obtenidos presentaron información importante que permitió considerar la evaluación de la actividad antifúngica de estos nuevos compuestos. Por lo tanto, esta actividad fue evaluada in vitro en cuatro cepas de hogos filamentosos, incluyendo Aspergillus fumigatus ATCC 16907, Trichosporon cutaneum ATCC 28592, Rhizopus oryzae ATCC 10329, and Mucor hiemalis ATCC 8690, así como también seis especies de levaduras del género Candida; C. albicans ATCC 10231, C. utilis ATCC 9226, C. tropicalis ATCC 13803, C. parapsilosis ATCC 22019, C. glabrata ATCC 34138 and C. krusei ATCC 14243. 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摘要

被称为唑类的化合物家族是大多数用于治疗感染的抗菌药物的组成部分。在这个家族中，三唑类化合物作为药剂已被广泛研究，并取得了令人鼓舞的成果。在这项工作中，通过叠氮-艾纳酸 1,3- 二极环加成法合成了四种带有噻吩吡啶分子的新型三取代 1,2,3- 三唑化合物（1a,b; 2a,b）。我们使用网上提供的模拟软件（如 Molinspiration、Molsoft、Osiris Property Explorer、pkCSM、SwissADME 和 GUSA）计算了它们的化学信息学性质。这些结果提供了重要信息，使我们能够考虑对这些新型化合物的抗真菌活性进行评估。因此，我们在体外评估了这些化合物对四种丝状真菌的抗真菌活性，包括烟曲霉 ATCC 16907、Trichosporon cutaneum ATCC 28592、Rhizopus oryzae ATCC 10329 和 Mucor hiemalis ATCC 8690；以及念珠菌属的六种酵母菌：C.白僵菌 ATCC 10231、C. utilis ATCC 9226、C. tropicalis ATCC 13803、C. parapsilosis ATCC 22019、C. glabrata ATCC 34138 和 C. krusei ATCC 14243 感度研究表明，由于化合物 1b、2a 和 2b 具有抗真菌活性，可将其作为候选化合物进行补充性生物学研究。总结。被称为唑类的化合物家族是大多数用于治疗感染的药物的组成部分。在这类化合物中，三唑类化合物作为药剂已被广泛研究，并取得了非常有前景的结果。在这项研究中，我们通过 1,3-二极叠氮-烯醇-环加成法合成了四种新的三取代 1,2,3-三唑，它们的结构中包含一个噻吩吡啶环（1a,b；2a,b）。这些化合物的化学计算性质是通过网上的模拟程序计算得出的，如 Molinspiration、Molsoft、Osiris Property Explorer、pkCSM、SwissADME 和 GUSAR。计算结果提供了重要信息，有助于对这些新化合物的抗真菌活性进行评估。因此，对四种丝状真菌菌株（包括曲霉 ATCC 16907、Trichosporon cutaneum ATCC 28592、Rhizopus oryzae ATCC 10329 和 Mucor hiemalis ATCC 8690）以及六种念珠菌属酵母菌（C.albicans ATCC 10231、C. utilis ATCC 9226、C. tropicalis ATCC 13803、C. parapsilosis ATCC 22019、C. glabrata ATCC 34138 和 C. krusei ATCC 14243。在这些研究中，由于观察到了抑制作用，化合物 1a、2a 和 2b 可以考虑用于进一步的生物评估研究。

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Synthesis and Evaluation of the Antifungal Sensibility of Novel Thienopyridine 1,2,3-Triazole Derivatives

The family of compounds known as azoles are part of most of the antimicrobial drugs used for the treatment of infections. Within this family triazoles have been extensively studied as pharmacophores with very promising results. In this work, four novel trisubstituted 1,2,3-triazole compounds with a thienopyridine moiety (1a,b; 2a,b) were synthesized through an azide-enolate 1,3-dipolar cycloaddition. Their cheminformatic properties were calculated using simulation software available online such as Molinspiration, Molsoft, Osiris Property Explorer, pkCSM, SwissADME, and GUSA. The results provided important information which allowed us to consider the evaluation of the antifungal activity of these novel compounds. Therefore, the antifungal activity of these compounds was evaluated in vitro against four filamentous fungi, including Aspergillus fumigatus ATCC 16907, Trichosporon cutaneum ATCC 28592, Rhizopus oryzae ATCC 10329, and Mucor hiemalis ATCC 8690; as well as six species of yeast from the Candida genus; C. albicans ATCC 10231, C. utilis ATCC 9226, C. tropicalis ATCC 13803, C. parapsilosis ATCC 22019, C. glabrata ATCC 34138 and C. krusei ATCC 14243 The sensibility studies suggest that compounds 1b, 2a and 2b can be considered candidates for complementary biological studies due to the exhibited antifungal activity. Resumen. La familia de compuestos conocidos como azoles forman parte de la mayoría de los medicamentos utilizados para el tratamiento de infecciones. Dentro de este grupo, los triazoles han sido extensamente estudiados como farmacóforos con resultados muy prometedores. En este trabajo, se sintetizaron cuatro nuevos 1,2,3-triazoles trisustituidos, que incluyen un anillo de tienopiridina en su estructura (1a,b; 2a,b) a través de una cicloadición 1,3-dipolar del tipo azida-enolato. Sus propiedades quimio informáticas fueron calculadas utilizando programas de simulación encontrados en línea como Molinspiration, Molsoft, Osiris Property Explorer, pkCSM, SwissADME y GUSAR. Los resultados obtenidos presentaron información importante que permitió considerar la evaluación de la actividad antifúngica de estos nuevos compuestos. Por lo tanto, esta actividad fue evaluada in vitro en cuatro cepas de hogos filamentosos, incluyendo Aspergillus fumigatus ATCC 16907, Trichosporon cutaneum ATCC 28592, Rhizopus oryzae ATCC 10329, and Mucor hiemalis ATCC 8690, así como también seis especies de levaduras del género Candida; C. albicans ATCC 10231, C. utilis ATCC 9226, C. tropicalis ATCC 13803, C. parapsilosis ATCC 22019, C. glabrata ATCC 34138 and C. krusei ATCC 14243. En estos estudios se observó que los compuestos 1a, 2a, y 2b pueden ser considerados para estudios posteriores de la evaluación biológica debido a la inhibición observada.

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